Описание

Тема V. Альдегиды. Кетоны

1 Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: б) С₄Н₈О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2 Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: г) метил-вторбутилкетон
3 Получите: д) бутаналь следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4 Напишите уравнения реакций взаимодействия: е) метилпропилкетона со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5 Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: е) триметилуксусного альдегида и ацетальдегида. Назовите продукты реакций.
6 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: ж) диметилуксусный альдегид и диметилкетон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.

Тема VI. Амины. Соли диазония

1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: з) пентан-1-амин, следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: и) п-анизидина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: а) метиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: к) N,N-диметил-м-анизидина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. 6 Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: б) анилином
7. 7 Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) хлорида м-бромофенилдиазония, со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.

Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты 

1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: ж) С₇Н₁₂О₄ (8 изомеров). Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2. Получите кислоты: и) янтарную следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: г) изовалерьяновой со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) этилацетата со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. 5 Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: д) диметилсукцинатом и аммиаком. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. 6 На основе малонового эфира получите кислоты: е) валерьяновую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты 

1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: б) С₄Н₈О₃. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2. Приведите способы получения кислот: г) молочной из пропена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: и) α-гидроксиизовалерьяновой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: а) С₄Н₆О₃. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: б) глиоксиловой из этилена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: г) α-оксомасляной со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: в) масляную кислоту.

23 стр.