Фрагмент

5. Дайте обоснование окислительно-восстановительным свойствам рибофлавина. Укажите их значение для определения подлинности и количественного определения лекарственного вещества.

Рибофлавин (витамин В₂, 7,8-диметил-9-(1-П-рибитил)-изоаллоксазин, молекулярная масса 376,36) имеет незаменимое значение для человека и животных. Признаками, свидетельствующи­ми о недостатке этого витамина в организме человека, служит растрескивание губ, поражение глаз, облысения, дерматиты. 
При добавлении к флюоресцирующему раствору щелочи или кислоты флюоресценция исчезает, а при добавлении гидро­сульфита натрия исчезает и окраска, вследствие восстановле­ния рибофлавина в бесцветное соединение — лейкорибофлавин, жоторый при оксислении снова превращается в рибофлавин. 
Эта реакция используется для определения подлинности препарата. 
Способность рибофлавина к окислительно-восстановитель­ным реакциям, обусловленная лабильной азометиновой группи­ровкой (очерченная пунктиром) лежит в основе и биологичес­кой активности рибофлавина.

За счет первично-спиртовой группы сахара рибозы рибофла­вин может образовывать сложные эфиры с кислотами. Эфир рибофлавина с концентрированной серной кислотой окрашен в вишнево-красный цвет и может служить для целей идентифи­кации препарата. 
Рибофлавин образует с солями тяжелых металлов (Fe, Co, Ni, Zn, Cu, Ag) нерастворимые в воде комплексы, некоторые из которых окрашены и могут также использоваться для це­лей идентификации рибофлавина. Например, с раствором ни­трата серебра в нейтральной среде рибофлавин образует ком­плекс оранжево-красного цвета. Эта реакция может служить для подтверждения подлинности рибофлавина при условии от­сутствия веществ, способных окисляться нитратом серебра (например, аскорбиновая кислота) или вступать с ним в реак­цию (например, галогениды).
Рибофлавин устойчив к окислителям и нагреванию. Это от­личает его от других витаминов группы В.

Но при нагревании в щелочных растворах рибофлавин бы­стро разрушается. Еще большая неустойчивость рибофлавина проявляется к действию света. Под влиянием света неустойчив •он и в кислой и щелочной средах. Например, при освещении рибофлавина в щелочной среде образуется люмифлавин, а в нейтральной и слабокислой — люмихром, в этом случае физио­логическая активность рибофлавина исчезает. Люмифлавин и люмихром могут оказаться нежелательной примесью в рибофлавине при неправильном хранении препа­рата. Рибофлавин оптически активен¹. В слабощелочных раство­рах имеет левое вращение, в кислых и нейтральных растворах не обладает оптической активностью. Поэтому ГФ X рекомен­дует в качестве константы, характеризующей подлинность и чистоту препарата определять удельное вращение щелочного раствора (определенной концентрации) рибофлавина, которое должно быть от -110° до -130°. Для количественного определения рибофлавина в настоящее время используются в основном биологические и физико-хими­ческие методы: флюорометрический, колориметрический и спек-трофотометрический. Первый основан на способности водных растворов рибофлавина давать интенсивную желто-зеленую флюоресценцию…..