Описание
Тема IX. Аминокислоты. Пептиды. Белки
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот: к) триптофана следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации α-аминокислот, входящих в состав белков.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: ж) цистеина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
3. Приведите структурные формулы трипептидов: з) треонилфенилаланилметионина. Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты — гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
Тема X. Углеводы
1. Приведите формулы Фишера, Колли–Толленса и Хеуорса для моносахаридов: г) D-ликсозы. Приведите названия всех циклических форм.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия моносахаридов: а) D-рибозы со следующими реагентами: 2.1) аммиачным раствором гидроксида серебра, 2.2) бромной водой, 2.3) азотной кислотой, 2.4) фенилгидразином, 2.5) метанолом в присутствии хлороводорода, 2.6) избытком метилйодида, 2.7) уксусным ангидридом, 2.8) водородом в присутствии палладия. Назовите продукты реакций.
3. Для дисахаридов: б) целлобиозы приведите реакции взаимодействия со следующими реагентами: 3.1) избытком метилйодида, затем с водой в кислой среде, 3.2) уксусным ангидридом, затем с водой в кислой среде. Назовите продукты реакций.
4. Для дисахаридов: а) г) мальтозы и трегалозы приведите уравнения реакций взаимодействия с реактивом Феллинга в условиях: 4.1) без нагревания, 4.2) при нагревании. Объясните различия в строении и свойствах восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
5. Приведите фрагменты строения молекул полимеров в) целлюлозы. Опишите их биологическое значение. Приведите реакцию кислотного гидролиза фрагмента молекулы полимера.
Тема XI. Гетероциклические соединения
1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: к) гидрирования, бромирования и ацилирования тиофена. Приведите структурные формулы и опишите биологическое действие нитрофурала, фуразолидона, гетероауксина, триптофана.
2. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите реакции получения, солеобразования, алкилирования и нитрования: б) имидазола. Приведите структурные формулы и фармакологическое действие феназона, аминофеназона, метамизол-натрия, бендазола, норсульфазола, амоксициллина.
3. Приведите структурные формулы пиридина и его бензопроизводных: хинолина, изохинолина, акридина. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: ж) гидрохлорирования, ацилирования, аминирования и окисления α-пиколина. Приведите структурные формулы витамина РР, изониазида, фтивазида, нитроксолина, энтеросептола. Опишите их фармакологическое действие.
4. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами и их бензопроизводных. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите последовательно уравнения реакций: е) получения барбитуровой кислоты, еѐ таутомерные формы и реакцию бромирования. Приведите структурные формулы веронала, мединала, люминала, тиамина, 5-фторурацила, сульфазина, сульфадимезина, аминазина. Опишите их фармакологическое действие.
5. Опишите электронное строение и ароматический характер пурина. Приведите структурные формулы гидрокси-, аминопроизводных пурина и метилированных ксантинов. Охарактеризуйте получение, таутомерные формы (если есть), а также: з) солеобразование и физиологическое действие для теобромина. Приведите структурные формулы диуретина, меркаптопурина, опишите их фармакологическое действие.
6. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов: и) кодеина. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.
XII. Нуклеиновые кислоты
1. Дайте определение нуклеиновым кислотам. Опишите их виды, состав и биологическую роль. Приведите уравнение полного гидролиза нуклеотида: к) гуанозин-3΄,5΄-циклофосфата. Назовите продукты гидролиза. Приведите примеры лекарственных средств нуклеиновой природы.
2. Опишите пространственное строение нуклеиновых кислот. Приведите фрагмент первичной структуры молекулы нуклеиновой кислоты, содержащей азотистые основания в указанной последовательности: б) гуанин, тимин, цитозин, аденин.
1. Приведите классификацию омыляемых липидов. Напишите реакции полного гидролиза молекул: д) 1-О-линоил-3-О-пальмитоил-2-О-стеароилглицерата и плазмалогена.
2. Приведите классификацию терпенов по числу изопреновых звеньев. Опишите строение, систематическое название, нахождение в природе и свойства следующих соединений: б) цитраля.
3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стероидов: б) холевой кислоты. Назовите углеводород, лежащий в их основе.
39 стр.
