Фрагмент

1. Дайте химическую классификацию лекарственных веществ производных пиридина. Приведите общегрупповые реакции на пиридиновый фрагмент.

Ответ:

Лекарственные вещества, относящиеся к производным пиридина, представляют собой разнообразные химические соединения. К данной группе относятся лекарственные средства как природного, так и синтетического происхождения, обладающие различным фармакологическим эффектом. По химическому строению их можно разделить на следующие подгруппы:

1. Производные пиридин-4-карбоновой (изоникотиновой) кислоты (изониазид, фтивазид, метазид, этионамид, ниаламид);
2. Производные пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты (кислота никотиновая, никотинамид, кордиамин, пикамилон);
3. Производные пиридинметанола и оксипиридина (пиридоксина гидрохлорид, пиридоксаль фосфат, пиридитол, пармидин, эмоксипин);
4. Производные дигидропиридина (нифедипин, амлодипин, никардипин, риодипин).

Реакции на пиридиновый фрагмент:

1. Пиролиз. При нагревании кристаллических веществ производных пиридина с карбонатом натрия образуется пиридин, обнаруживаемый по характерному неприятному запаху.
2. Образование полиметиновых красителей производных глутаконового альдегида (реакция Цинке). Сущность реакции заключается в расщеплении пиридинового цикла при действии 2,4-динитрохлорбензола в щелочной среде с образованием производного глутаконового альдегида. Сначала происходит образование соли пиридиния (I) , которая под действием гидроксида натрия после размыкания пиридинового цикла превращается в производное глутаконового альдегида (II), окрашенного в бурый или красный цвет. Производные глутаконового альдегида – малоустойчивые соединения, в результате гидролиза превращающиеся в глутаконовый альдегид (III), существующий в двух таутомерных формах. Натриевая соль енольной формы глутаконового альдегида имеет желтую окраску: