Контрольная работа по органической химии N133

Уважаемый студент! 

Для удобства и лучшего понимания предмета предлагаем Вашему вниманию работы, не завершенные, но по которым уже частично раскрыт принцип их решения.

Мы с радостью поможем Вам решить заинтересовавшие Вас задания, объясним все нюансы доступно и в кратчайшие сроки.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1

Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.

  1. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) N-(n-гидроксифенил)амида уксусной кислоты б) кетона, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, гидрокси-, винильную группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  2. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этилового эфира 3-амино-2-гидрокси-4-пентеновой кислоты, б) альдегида, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, нитро-, метильную группы и атом галогена. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  3. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 8-амино-2-меркапто-3-октен-1,5-диола, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, меркапто- и метокси- группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  4. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 7-гидрокси-3-метил-1-нитро-3,5-гексадиен-2-она, б) галогенангидрида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, амино-, циано-, меркапто- группы и аллильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  5. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-N-метиламино-4-гидрокси-2-метил-2-гексеновой кислоты, б) двухатомного спирта, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную связь, амино-, меркапто-, нитро- группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  6. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-гидрокси-2-метокси-5-этилбензальдегида, б) N-метиламида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, амино-, гидрокси-, меркапто- группы и этильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  7. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-амино-2-метил-6-гексен-4-иналя, б) карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, тройную связь, амино-, гидрокси-, оксо- группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  8. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 6-нитро-2-этил-1,4-гексадиен-3-она, б) сульфокислоты, содержащей главную цепь из 6 атомов углерода, тройную связь, гидрокси-, меркапто-, имино- группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  9. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-винил-2-гидрокси-4-нитро-6-октиналя, б) двухосновной карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, атом галогена, амино-, циано- группы и метильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  10. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-амино-1(4'-хлорфенил)-1-пропанона, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, сульфо- группы и изопропильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

 

Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение этана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

          Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) метилэтилацетилена б) акриловой кислоты, в) диэтилвиниламина.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение этилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения σ- и π- связям. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей, индуктивный и мезомерный эффекты.

          С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) пропилена, б) метилвинилового эфира, в) 1-нитро-1-пропена.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение ацетилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

          Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 1-бутена, б) акролеина, в) анилина.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Приведите характеристики углерод-углеродных связей в состояниях sp3, sp2 и sp-гибридизации.Опишите способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.

          С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) несимм-диметилэтилена, б) бензальдегида, в) винилбензола.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение пропилена с помощью атомных орбиталей. Изложите основные положения метода молекулярных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

          С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) кротонового альдегида, в) винилхлорида.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение метилацетилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения σ- и π- связям, электроотрицательности атомов. Охарактеризуйте типы сопряжения, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью.

          Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) пропена, б) метоксибензола, в) акролеина.

  1. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

          С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) бензолсульфокислоты, в) 1-пропенамина.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

          С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) винилацетилена, б) метоксибензола, в) акролеина.

  1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение метилэтилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте индуктивный эффект, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, мезомерный эффект.

          С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) винилхлорида, б) анилина, в) этиленсульфокислоты.

  1. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Дайте определение σ- и π- связям, индуктивному и мезомерному эффектам.

          Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 2-пентена, б) бензальдегида, в) фенола.

 

Тема 3: Стереоизомерия.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана. Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатурам.

          Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, диастереомеры.

          С помощью формул Фишера покажите все возможные изомеры одноатомного спирта, содержащего два хиральных центра. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре.

          Охарактеризуйте геометрическую изомерию на примере непредельных соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов.

  1. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) бутан и изобутан, б) цис- и транс-2-бутены, в) R- и S-бромбутаны. Приведите формулы данных соединений.

          С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пентана.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).

          Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

          Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.

  1. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры. Приведите примеры.

          Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

          Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила  R,S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

  1. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) D- и L-молочные кислоты, б) цис- и транс-2-пентены, в) пентан и 2-метилбутан. Приведите формулы данных соединений.

          С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пропана.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.

          Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

  1. Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры.

          Приведите проекционные формулы Фишера для изомеров двухосновной карбоновой кислоты, содержащей два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

          Охарактеризуйте геометрическую изомерию непредельных и алициклических соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов. Приведите примеры.

  1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.

          Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D,L- и R,S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

          Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.

 

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.

Реакционная способность органических соединений.

  1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

  1. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) циклогексиламин, б) анилин, в) n-нитроанилин, г) N-метиланилин. Обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

  1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) этанол и этантиол, б) фенол и бензойная кислота, в) уксусная и хлоруксусная кислоты. Ответ обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

  1. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

  1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса.Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH- и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

  1. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин, б) ацетамид, в) N,N-диметилацетамид, г) метилэтиламин. Дайте объяснения.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

  1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: дихлоруксусную, трихлоруксусную, хлоруксусную. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них: 2,0∙10-1, 1,4∙10-3, 3,92∙10-2? Ответ обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

  1. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

  1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) пропиламин и пропиловый спирт, б) этанол и этантиол, в) уксусная и бромуксусная кислоты, г) ацетамид и фталимид. Ответ обоснуйте.

          Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Классифицируйте типы химических реакций по характеру изменения связей в субстрате и реагенте, по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии, в соответствии с конечным результатом. Дайте определение понятиям: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность. Приведите примеры.

  1. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.

          Дайте определение понятиям: субстрат, реагент, механизм реакции. Приведите типы реагентов. Охарактеризуйте статические и динамические факторы, влияющие на реакционную способность органических соединений.

 

Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины

  1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан.

          Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С4Н8? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова.

          Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций.

  1. Напишите структурные формулы соединений, назовите их по международной номенклатуре: а) тетраметилметан, б) метилэтилизопропилметан, в) диэтилвтор.бутилметан. Напишите уравнения реакций нитрования в условиях М.И. Коновалова молекул бутана и изобутана. Какой из изомеров нитруется лучше и почему?

          Назовите углеводороды, образующиеся в результате дегидрирования следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанола, б) 2-метил-3-пентанола. Приведите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева. Для продуктов реакции напишите реакции гидрогалогенирования и гидратации. Назовите образующиеся продукты, сформулируйте правило Марковникова.

          Опишите химические свойства алкинов. Какие алкины относят к СН-кислотам?

  1. Из дигалогеналканов получите: а) этилциклопропан, б) 1,2-диметилциклобутан. На примере реакций циклопропана и циклогексана опишите связь химических свойств циклоалканов с величиной цикла.

          Предложите схему превращения 1-пентанола в 2-пентен. С продуктом реакции проведите реакции гидратации и гидрогалогенирования. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

          Получите из этина 1,3-бутадиен.

  1. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: а) 2-бромпропан, б) бромистый изобутил, в) бромистый изопропил+йодистый пропил? Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.

          Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями: а) 1,4-дибром-2-метилбутаном, б) 1,5-дихлорпентаном. Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.

          Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных: а) метилацетилена, б) этилизопропилацетилена.

  1. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.

          Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.

          Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир.

  1. Приведите схемы синтеза бутана из следующих соединений: а) йодистого этила, б) н-бутилбромида, в) 2-бутена, г) валерьяновой кислоты, д) пропионовой кислоты. Для бутана приведите реакцию нитрования по М.И. Коновалову.

          Назовите углеводороды, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) аллилхлорид, б) винилхлорид, в) 5-хлор-1-пентен. Обозначьте алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными кратными связями. На примере полученных соединений покажите различия в их свойствах.

          Приведите уравнение реакции метилацетилена с амидом натрия. Полученное соединение обработайте изопропилйодидом. Продукт назовите.

  1. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С5Н10. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) циклопропана, б) циклопентана, в) циклогексана. Чем объясняется различие в их химическом поведении?

          Приведите схему синтеза из изопропилэтилена триметилэтилена. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

          Напишите реакции получения метилэтилацетилена из: а) 2,3-дихлорпентана, б) 2-пентена, в) этилацетилена. Для продукта приведите реакции галогенирования, гидрогалогенирования, реакцию М.Г. Кучерова. Продукты назовите. Какие алкины относят к СН-кислотам?

  1. Получите всеми известными способами изобутан. Напишите для него реакцию галогенирования и ее механизм.

          Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите. Укажите, к какому типу диенов относится каждый из изомеров, какие из них могут проявлять геометрическую изомерию. Для изомера с сопряженными связями напишите реакции галогенирования, гидратации, окисления, полимеризации.

          Приведите схему синтеза 2-метил-3-пентанона из 4-метил- 2,2-дихлорпентана.

  1. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С4Н8. Назовите. Предложите реакции, с помощью которых можно различить: а) пропан и циклопропан, б) циклопропан и пропилен.

          Предложите несколько способов получения 1-пентена. Приведите схемы синтезов из него: а) 2-хлорпентана, б) 2-пентанола, в) 3-пентанола, г) 4,5-диметилоктана, д) 1-пентина. Для последнего приведите реакцию М.Г. Кучерова.

  1. Приведите способы получения: а) пропана реакцией Вюрца, б) бутана пиролизом натриевой соли пентановой кислоты, в) 2,3-диметилгексана электролизом изомасляной кислоты. Охарактеризуйте химические свойства алканов.

          Напишите схемы получения 2-метил-2-гексена из: а) спирта, б) галогенопроизводного. Сформулируйте правило Зайцева. На 2-метил-2-гексен подействуйте молекулой брома, затем спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

          Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте среди них соединения, способные проявлять кислотные свойства, приведите уравнения реакций.

 

Тема 6: Ароматические углеводороды

  1. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола, б) бромирования бензолсульфокислоты. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.
  2. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Из бензола получите м-бромнитробензол. Какова должна быть последовательность стадий? Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.
  3. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее влияние заместителей, между следующими веществами: а) м-нитротолуолом и хлором в присутствии кислоты Льюиса, б) п-аминобензойной кислотой и азотной кислотой в присутствии серной. Отметьте, в каком случае имеет место согласованная ориентация заместителей, а в каком – несогласованная. Для этого покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
  4. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная: а) п-нитротолуол, б) п-крезол, в) сульфаниловая кислота, г) м-гидроксибензальдегид. Дайте обьяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции алкилирования и сульфирования соответственно. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
  5. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости нитрования следующие соединения: а) бензол, б) бензойную кислоту, в) м-динитробензол, г) метоксибензол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнение реакции, продукт проацилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
  6. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) хлорирования бензальдегида, б) ацилирования изопропилбензола. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.
  7. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Из бензола получите п-изопропилбензолсульфокислоту. Какова должна быть последовательность стадий? Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.
  8. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее влияние заместителей, между следующими веществами: а) п-нитробромбензолом и серной кислотой (олеум), б) м-этиланилином и хлором в присутствии кислоты Льюиса. Отметьте, в каком случае имеет место согласованная ориентация заместителей, а в каком – несогласованная. Для этого покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
  9. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная: а) м-бромбензойная кислота, б) м-ксилол, в) о-крезол, г) м-нитроанилин. Дайте обьяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции нитрования и бромирования соответственно. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
  10. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости сульфирования следующие соединения: а) бензол, б) бензальдегид, в) фенол, г) кумол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнение реакции, продукт проалкилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

 

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

Тема 7:Галогенопроизводные алифатического

 и ароматического ряда.

  1. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н9Вr. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Предложите путь перехода 1-хлорбутана в 2-бромбутан. Для последнего приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. По какому механизму: SN1 или SN2 протекает реакция гидролиза? Приведите механизм с учетом стереохимии исходной молекулы и продукта реакции.
  2. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С5Н11Br. Отметьте вторичные и третичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Сравните строение молекул n-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С-Сl. В каком соединений расщепление этой связи происходит легче? Объясните. Для более реакционноспособного соединения приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. Напишите механизм реакции гидролиза. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму SN1.
  3. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н8Br2. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по международной номенклатуре. Для одного из изомеров приведите все возможные способы получения. Из 1-хлорпропана соответствующими реакциями получите: а)пропен, б)1-пропанамин, в) 1-пропанол, г) метилпропиловый эфир. Приведите механизм третьей реакции с учетом конфигурации исходной молекулы и продукта реакции.
  4. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С5Н11Br. Отметьте вторичные и третичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Укажите путь синтеза третбутилбромида из изобутилового спирта. Напишите уравнения реакций третбутилбромида со следующими реагентами: а) водным раствором щелочи, б) метиламином, в) нитратом серебра, г) цианидом калия. Для первой реакции рассмотрите механизм. Какая стадия определяет скорость реакции? Объясните. Разберите стереохимию процесса. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму SN1.
  5. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н7Cl. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Для одного из изомеров приведите все возможные способы получения. На примере первичного галогенопроизводного напишите уравнения реакций взаимодействия с цианидом калия, аммиаком, ацетатом натрия, магнием. Рассмотрите механизм первой реакции. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.
  6. Назовите галогенопроизводные, образующиеся в результате следующих реакций: а) бромирования изопентана, б) гидрохлорирования пропена, в) взаимодействия пятихлористого фосфора и ацетона, г) взаимодействия 2-бромбутана и йодида натрия. Приведите уравнения реакций.

          Напишите формулы следующих соединений: а) винилхлорид, б) аллилхлорид, в) хлорбензол, г) хлористый бензил. Отметьте, какие из приведенных соединений подвергаются гидролизу. Объясните, приведите уравнения реакций. Для одной из реакций приведите механизм. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму SN1.

  1. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.

          Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.

          Приведите механизм SN2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.

  1. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.

          Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.

          Приведите механизм SN2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) хлорирования изобутана, б) гидрогалогенирования α,α-диметил-β-этилэтилена, в) галогенирования пропена, г) взаимодействия пятихлористого фосфора с 2-пентаноном.

          Приведите уравнения взаимодействия изомерных йодбутанов с водным раствором щелочи. Для первичного и третичного галогенопроизводных приведите механизмы реакций: SN2 и SN1 соответственно. Поясните.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате хлорирования толуола в следующих условиях: а) освещения, б) катализа кислотой Льюиса. Выберите и напишите из приведенных реакций те, которые протекают легче, объясните: а) взаимодействие йодида натрия с 2-бромпропаном или с 1-бромпропаном, б) взаимодействие метилата натрия с винилбромидом или с этилбромидом.

          Опишите конкурирующие процессы, протекающие с галогенопроизводными под действием алкоголятов. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм реакции элиминирования. Укажите условия, способствующие протеканию реакций по механизмам Е1 и Е2.

 

Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы,

 простые эфиры, тиолы, тиоэфиры

  1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диметилизопропилкарбинола, б) третбутилового спирта, в) 4-метил-2-пентанола, г) резорцина.

          Напишите схемы синтеза вторбутилового спирта из: а) галогенопроизводного, б) алкена, в) магнийорганическим синтезом. Охарактеризуйте различия в свойствах одноатомных и многоатомных спиртов. Из этанола получите диэтиловый эфир, этилен, этилацетат. Укажите механизмы реакций.

          Получите из кумола фенол, приведите схему его окисления.

  1. Назовите спирты, образующиеся в результате следующих реакций: а) восстановления 2-бутанона, б) гидратации 3-метил-2-пентена, в) окисления пропена водным раствором перманганата калия, г) взаимодействия ацетона и этилмагнийбромида с последующим гидролизом.

          Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить: а) пропиловый спирт от изопропилового, б) пропанол от фенола.

          Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров.

  1. Напишите уравнения реакций, назовите образующиеся продукты: а) гидратации 2-метил-2-бутена, б) сплавления со щелочью натриевой соли бензолсульфокислоты, в) взаимодействия изопропилйодида с гидросульфидом натрия, г) взаимодействия этилйодида и сульфида натрия.

          Приведите реакции получения из этанола: а) бромэтана, б) этилена, в) йодоформа, г) диэтилового эфира, д) этилпропионата.

          Напишите структурную формулу молекулы диаллилсульфида – вещества, придающего запах чесноку.

  1. Используя магнийорганический синтез, получите пропинол (пропаргиловый спирт). Приведите реакции, с помощью которых можно установить в данном соединении наличие гидроксильной группы и ацетиленовой группировки.

          Составьте схему получения из пропилена глицерина и приведите реакцию его нитрования. Каково практическое значение тринитратглицерина?

          Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С7Н8О. Объясните причину различной кислотности фенолов и спиртов, приведите примеры реакций.

  1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических спиртов состава С8Н10О. Назовите. Для одного из изомеров приведите способ получения из бензола и реакции со следующими реагентами: а) натрием, затем йодистым этилом, б) натрием, затем ацетилхлоридом. Продукты назовите, укажите механизм реакций. Сравните химические свойства спиртов и тиолов. Какой из этих классов обладает большей кислотностью и почему? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

          Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате гидратации следующих веществ: а) 2-бромбутана, б) 2-метил-2-пентена, в) хлорбензола, г) продукта взаимодействия ацетальдегида и метилмагнийбромида. Приведите уравнения реакций. Охарактеризуйте химические свойства спиртов и фенолов. В чем заключаются различия в химическом поведении данных классов?

          Из соответствующих галогенопроизводных и других необходимых реагентов получите: а) метилэтиловый эфир, б) бутантиол, в) диметилсульфид.

  1. Приведите структурные формулы изомерных гликолей состава С4Н10О2. На примере одного из изомеров опишите способы получения гликолей. Охарактеризуйте сходство и различие в химическом поведении одноатомных и многоатомных спиртов. Приведите соответствующие уравнения реакций.

          Из фенола получите: а) метилфениловый эфир, б) фенилбензоат.

          Предложите рациональный способ получения этилтретбутилсульфида.

  1. Предложите путь перехода от изоамилового спирта к метилизопропилкарбинолу. Получите последний магнийорганическим синтезом. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить первичные, вторичные и третичные спирты состава С4Н10О.

          Сравните нуклеофильные свойства фенола и фенолята натрия. Какое из данных соединений алкилируется йодистым этилом, а какое – диметилсульфатом? Приведите уравнения реакций, укажите механизм реакций.

          Охарактеризуйте химические свойства тиолов.

  1. Получите всеми возможными способами 2-бутанол. Для него приведите реакции алкилирования, ацилирования, окисления, внутримолекулярной дегидратации.

          Опишите взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы в молекуле фенола. Приведите соответствующие уравнения реакций.

          Предложите рациональный способ получения метилизопропил-сульфида, укажите механизм реакции.

  1. Приведите структурные формулы изомерных фенолов состава С6Н6О2. Назовите. На примере одного из изомеров охарактеризуйте химические свойства многоатомных фенолов. В чем их отличие от одноатомных фенолов, спиртов?

          Из соответствующих галогенопроизводного и алкоголята получите этилизопропиловый эфир. Для последнего приведите реакции разложения йодистоводородной кислотой, солеобразования с хлороводородной кислотой. Чем объясняется пониженная реакционная способность простых эфиров?

          Для метилэтилсульфида напишите реакцию взаимодействия с метилйодидом и реакцию окисления.

 

Тема 9: Алифатические и ароматические амины,

диазо-, азосоединения

  1. Напишите схемы получения н-пропиламина, исходя из следующих соединений: а) н-пропилбромида, б) 1-нитробутана, в) амида масляной кислоты. Приведите реакции его взаимодействия с соляной кислотой, йодистым этилом, ацетилхлоридом.

          Из бензола получите n-нитроанилин, о-толуидин и составьте схему синтеза азосоединения из этих веществ. Назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.

  1. Из 1-хлорбутана получите 2-бутанамин. Проалкилируйте его йодистым пропилом. Сравните основные свойства полученных первичного, вторичного и третичного аминов и покажите их отношение к азотистой кислоте.

          Приведите реакцию диазотирования анилина. Назовите продукт. Какие из перечисленных ниже соединений вступают в реакцию азосочетания с полученной солью диазония: а) толуол, б) о-крезол, в) бензолсульфокислота. Поясните, приведите уравнение реакции, азосоединение назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.

  1. Получите из амида масляной кислоты пропиламин и бутиламин. Для одного из аминов напишите реакцию с хлористым этилом, для другого – с хлористым ацетилом. Сравните основность полученных соединений.

          Приведите уравнения реакций диазотирования следующих веществ: а) о-толуидина, б) м-нитроанилина, в) n-метоксианилина. Для наиболее реакционноспособной из полученных соли диазония напишите реакцию азосочетания с β-нафтолом. Азосоединение назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.

  1. Получите из метилпропилкарбинола 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, этилйодидом, бензолсульфохлоридом, формальдегидом, азотистой кислотой.

          Из бензола получите сульфаниловую кислоту, N,N-диметиланилин и с помощью реакций диазотирования и азосочетания составьте схему синтеза азокрасителя из этих соединений. Назовите. Укажите механизм реакций.

  1. Приведите способ получения из бензола анилина и его реакции с йодистым пропилом, ацетилхлоридом, серной кислотой при нагревании, бромом. Сравните основность анилина и алифатических аминов. Поясните.

          Из бензола получите антраниловую кислоту, N,N-диметиланилин. Из полученных соединений с помощью реакций диазотирования и азосочетания получите азокраситель. Назовите. Укажите механизм реакций.

  1. Напишите схемы получения изопропиламина, исходя из : а) алкена, б) фталимида калия, в) амида кислоты. Приведите для него реакции алкилирования, ацилирования, солеобразования, пробы Гинсбурга, изонитрильной пробы.

          Из бензола получите хлорид n-нитрофенилдиазония. Приведите реакцию его азосочетания с м-фенилендиамином. Назовите образующийся азокраситель. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.

  1. Предложите схему превращения 2-бутанона в 2-бутанамин. Приведите структурные формулы вторичного и третичного аминов такого же состава. На их примере покажите возможности пробы Гинсбурга при разделении первичных, вторичных и третичных аминов.

          Из бензола получите сульфаниловую кислоту. Проведите реакцию ее диазотирования и дальнейшего азосочетания с β-нафтолом. Назовите образующийся азокраситель. Укажите механизм реакций.

  1. Предожите путь превращения пропилена в изобутиламин. Из последнего соответствующими реакциями получите: а) метилизобутиламин, б) N-этилиденизобутиламин, в) изобутиловый спирт.

          Приведите реакцию диазотирования анилина. С каким из приведенных ниже соединений полученная соль диазония вступет в реакцию азосочетания: а) нитробензол, б) N,N-диметиланилин, в) бензойная кислота? Приведите уравнение реакции, назовите образующийся азокраситель, укажите механизм.

  1. Приведите все возможные способы получения анилина. Составьте схему получения из анилина n-броманилина. Последний продиазотируйте. Из полученной соли диазония напишите реакции образования следующих соединений: а) n-бромфенола, б) нитрила n-бромбензойной кислоты, в) азосоединения, образующегося в результате реакции азосочетания с салициловой кислотой. Для последней реакции укажите механизм, назовите образующийся продукт.
  2. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить первичные, вторичные и третичные амины состава С4Н11N. Назовите продукты реакций.

          Из бензола получите n-метил-о-нитроанилин, приведите для него реакцию диазотирования и последующего азосочетания с β-нафтолом. Назовите образующийся азокраситель. Укажите механизм последней реакции.

 

Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления 2-бутанола, б) гидратации метилизопропилацетилена, в) пиролиза смешанной кальциевой соли пропионовой и муравьиной кислот. Приведите уравнения реакций. Для пропаналя напишите реакции со следующими реагентами: а) синильной кислотой, б) этиловым спиртом, в) этиламином и реакцию альдольной конденсации. На примере одной из реакций приведите механизм реакции АN.

          Из бензола получите м-нитроацетофенон. Последний пронитруйте, назовите продукт.

  1. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях АN: а) ацетон, б) уксусный альдегид, в) метилэтилкетон, г) метаналь, д) бензальдегид. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите реакции АN и для одной реакции – механизм.

          Из бензола получите м-аминобензойную и фенилуксусную кислоты. Пиролизом их смешанной кальциевой соли получите соответствующий кетон. Приведите уравнения реакций, назовите все образующиеся продукты.

  1. Получите метилэтилкетон, исходя из следующих соединений: а) этилацетилена, б) 2,2-дихлорбутана, в) кальциевой соли уксусной и пропионовой кислот. Приведите для него реакции со следующими реагентами: а) синильной кислотой, б) гидросульфитом натрия, в) гидроксиламином. Назовите образующиеся продукты. Для последней реакции приведите механизм.

          Какое из приведенных ниже соединений вступает в альдольную и кротоновую конденсации: а) формальдегид, б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид? Поясните, приведите уравнения реакций, назовите образующиеся продукты.

  1. Напишите уравнение получения 3-метил-2-бутанона пиролизом кальциевой соли соответствующих кислот и его реакции с этиловым спиртом, гидросульфитом натрия, этиламином, гидразином. На примере одной реакции приведите механизм АN. Для пропаналя проведите альдольную и кротоновую конденсации.

          Из бензола реакцией Фриделя-Крафтса получите ацетофенон.

  1. Приведите схемы получения пропаналя и метилэтилкетона двумя способами. Для наиболее реакционноспособного из этих соединений приведите реакции с циановодородной кислотой, с метилмагнийбромидом, затем водой и реакции окисления и восстановления. Для первой реакции приведите механизм.

          Из бензола реакцией Гаттермана-Коха получите n-метоксибензальдегид и приведите для него реакцию с гидроксиламином. Назовите продукт.

  1. Приведите схемы синтеза ацетона из следующих соединений: а) пропилена, б) ацетилена. Приведите реакции, с помощью которых можно отличить ацетон от изомерного ему пропаналя. Для наиболее реакционного из этих соединений в реакциях АN приведите реакции с этанолом, синильной кислотой, аммиаком. Для одной из реакций приведите механизм.

          Из бензола реакцией Фриделя-Крафтса получите этилфенилкетон.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) дегидрирования 3-пентанола, б) гидролиза 1,1-дихлорбутана, в) пиролиза кальциевой соли изомасляной кислоты. Приведите уравнения реакций. Для наиболее реакционноспособного из полученных соединений в реакциях АN напишите реакцию с этилмагнийбромидом, затем водой и реакцию с фенилгидразином. Для последней реакции приведите механизм.

          Напишите уравнения альдольной и кротоновой конденсаций, продуктом которых будет 2-изопропил-5-метил-2-гептеналь.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления изобутилового спирта, б) ацилирования толуола пропионилхлоридом, в) гидролиза 2,2-дихлорбутана. Приведите уравнения реакций. Для полученных продуктов приведите по одной из реакций со следующими реагентами: а) метиловым спиртом, б) метилмагнийбромидом, затем водой, в) семикарбазидом. Для одной из реакций приведите механизм.

          Из бензола получите м-толуиловую кислоту. Пиролизом ее кальциевой соли получите соответствующий кетон. Назовите.

  1. Напишите уравнения реакций получения 2-метилбутаналя окислением спирта и пиролизом смешанной кальциевой соли соответствующих кислот. Для полученного продукта приведите реакции с водой, синильной кислотой, метиламином, реакцию окисления и реакции альдольной и кротоновой конденсаций. Для одной из реакций АN приведите механизм.

          Из бензола получите бензальдегид и приведите для него реакции нитрования и Канницаро.

  1. Приведите все возможные способы получения бензальдегида. Для него приведите реакции: а) с синильной кислотой, б) с метилмагнийбромидом, затем водой, в) с анилином, г) с бромом в присутствии кислоты Льюиса, д) бензоиновой конденсации. Для реакции АN приведите механизм.

          Напишите рекции альдольной и кротоновой конденсаций для продукта озонолиза 3-гексена. Назовите.

 

Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.

  1. Приведите схемы синтеза пропионовой кислоты из следующих соединений: а) пропена, б) бромистого этила, в) малонового эфира. Приведите схему получения циангидринным методом молочной кислоты. На молочную кислоту подействуйте последовательно следующими реагентами: этиловым спиртом в кислой среде, металлическим натрием, йодистым этилом, водой в кислой среде, аммиаком при нагревании. Назовите все продукты.

          Приведите специфические свойства дикарбоновых кислот.

  1. Приведите различные способы получения следующих кислот: а) изомасляной, б) α-хлорпропионовой, в) молочной, г) янтарной. Назовите кислоты по международной номенклатуре.

          Какой химический процесс называют ацилированием? Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения их ацилирующей способности: а) уксусная кислота, б) ацетилхлорид, в) метилацетат, г) уксусный ангидрид, д) ацетамид. Поясните. Для наиболее сильного ацилирующего реагента приведите реакцию с этилатом натрия, приведите ее механизм.

          Приведите примеры дикарбоновых кислот, образующих циклические производные: ангидриды и имиды. Приведите схемы их образования.

  1. Назовите по рациональной и международной номенклатурам кислоты, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления пропаналя, б) присоединения синильной кислоты к ацетальдегиду с последующим гидролизом продукта присоединения, в) взаимодействия пропилмагнийбромида с углекислым газом с последующим гидролизом.

          Рассмотрите строение карбоксильной группы. Какое влияние оказывает гидроксильная группа на свойства карбонильной и карбонильная – на свойства гидроксильной? Приведите примеры кислотных свойств карбоновых кислот и реакций SN. Назовите образующиеся производные.

          Сравните отношение к нагреванию дикарбоновых кислот: щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой, малеиновой, фталевой. Приведите уравнения реакций, назовите образующиеся продукты.

  1. Исходя из ацетилена и неорганических реагентов получите следующие кислоты: а) уксусную, б) кротоновую, в) винилуксусную. Приведите схемы реакций, назовите продукты. Для кротоновой кислоты напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) этанолом в кислой среде, б) хлороводородом, в) водой в кислой среде, г) пятихлористым фосфором. Назовите продукты реакций.

          Сравните кислотность моно- и дикарбоновых кислот. Поясните. Исходя из малонового эфира получите 3-метилбутановую кислоту.

  1. Приведите схемы получения изомасляной кислоты из соответствующих соединений указанными методами: а) окислением спирта, б) гидролизом нитрила, в) реакцией Гриньяра, г) алкилированием малонового эфира.

          С помощью электронных эффектов опишите влияние карбоксильной группы на углеводородный остаток в кислотах: а) пропионовой, б) акриловой, в) малоновой. Укажите в радикале наиболее активные атомы водорода, приведите уравнения реакций, подтверждающие их подвижность.

          Охатактеризуйте химические свойства гидроксикислот.

  1. Напишите схемы получения из пропилена следующих кислот: а) уксусной, б) винилуксусной, в) изомасляной. Назовите продукты по международной номенклатуре.

          Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях SN следующие соединения: а) пропановая кислота, б) пропионовый ангидрид, в) пропионилхлорид, г) амид пропионовой кислоты, д) метилпропионат. Объясните. Для хлорангидрида приведите схему последовательных превращений под действием метанола, затем аммиака, затем воды в кислой среде. Назовите все продукты. Для одной из реакций приведите механизм.

          Приведите схемы образования циклических производных дикарбоновых кислот. Назовите.

  1. Напишите схемы получения бензойной кислоты из: а) толуола, б) бромбензола, в) бензилового спирта, г) бензотрихлорида, д) бензонитрила.

          Изложите современные представления о строении карбоксильной группы и карбоксилат-иона, опишите взаимное влияние бензольного кольца и карбоксильной группы в молекуле бензойной кислоты. Приведите ее реакции с этанолом в кислой среде, с аммиаком при нагревани, с пятихлористым фосфором, с азотной кислотой в присутствии серной и с бромом в присутствии кислоты Льюиса. Продукты назовите.

          Охарактеризуйте специфические свойства дикарбоновых кислот.

  1. Получите малоновую кислоту из уксусной. Для малоновой кислоты приведите реакции: а) с 2 молями этанола в кислой среде, б) с пятихлористым фосфором, в) нагревания, затем с аммиаком. Назовите продукты. Рассмотрите строение малонового эфира. Объясните, почему он является СН-кислотой? Получите малоновым синтезом α,β-диметилвалерьяновую кислоту.

          Получите циангидринным методом молочную кислоту. Охарактеризуйте специфические свойства гидроксикислот.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления м-нитротолуола, б) полного гидролиза 2-фенил-1,1,1-трихлорэтана, в) взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой с последующим гидролизом, г) окисления о-крезола.

          Напишите реакцию взаимодействия двух молекул пропионовой кислоты в присутствии серной. На продукт реакции подействуйте последовательно: метиловым спиртом, аммиаком, затем нагрейте. Назовите все образующиеся продукты. Для одной из реакций SN приведите механизм.

          Малоновым синтезом получите метилэтилуксусную кислоту. Опишите отношение к нагреванию дикарбоновых кислот: малеиновой, янтарной, глутаровой, фталевой. Какие еще циклические производные они образуют? Приведите уравнения рекций.

  1. Получите янтарную кислоту, исходя из дигалогенпроизводного, двумя способами: а) через нитрил кислоты, б) через реактив Гриньяра. Для янтарной кислоты приведите реакции: а) с двумя молями этанола в кислой среде, б) с пятихлористым фосфором, в) нагревания, затем с аммиаком. Назовите продукты. Какие еще дикарбоновые кислоты образуют циклические производные? Приведите уравнения реакций.

          Приведите схему превращения: на 2-хлорпропановую кислоту последовательно подействуйте следующими реагентами: водным раствором щелочи, затем йодистым этилом, затем металлическим натрием, снова йодистым этилом. Полученный продукт гидролизуйте в кислой среде. Назовите все образующиеся продукты.

 

Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.

  1. Получите ацетоуксусную кислоту из соответствующих соединений указанными способами: а) окислением гидроксикислоты, б) гидролизом дигалогензамещенной кислоты, в) конденсацией Кляйзена. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а)синильной кислотой, б) ацетилхлоридом, в) натрием, затем йодистым этилом? Приведите уравнения реакций, назовите продукты.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: алифатических моноамино-, меркаптоамино- и ароматической. Назовите. Охарактеризуйте амфотерные свойства аминокислот. Приведите строение n-аминобензойной кислоты и ее производных, применяемых в медицине.   

  1. Приведите схемы получения формилуксусной, пировиноградной и ацетоуксусной кислот следующими способами: окислением гидроксикислоты, взаимодействием хлорангидрида кислоты с цианидом калия с последующим гидролизом продукта и конденсацией Кляйзена соответственно. Назовите кислоты по международной номенклатуре. Для пировиноградной кислоты приведите реакции с: а) синильной кислотой, б) гидроксиламином, в) пятихлористым фосфором. Приведите реакии кислотного и кетонного расщепления метилацетоуксусного эфира, назовите продукты.

           Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: алифатических диамино-, гидроксиамино- и ароматической. Назовите. Дайте определение белкам как биополимерам.

  1. Напишите уравнение реакции конденсации Кляйзена между этиловыми эфирами щавелевой и уксусной кислот. Назовите продукт. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а) с этанолом в кислой среде, б) с циановодородом, в) с ацетилхлоридом, в) с натрием, затем йодистым этилом. Приведите уравнения реакций. Соединение, полученное в последней реакции, подвергните кислотному и кетонному расщеплению. Назовите продукты всех реакций.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: двухосновной, ароматической и гетероциклической. Назовите. Приведите качественные реакции на α-аминокислоты.

  1. Приведите схемы синтеза глиоксиловой кислоты следующими способами: а) гидролизом дигалогензамещенной кислоты, б) окислением двухатомного спирта, в) окислением гидроксикислоты. Для продукта приведите реакции с: а) гидросульфитом натрия, б) метилмагнийбромидом, затем водой, в) этанолом в кислой среде. Назовите продукты. Приведите уравнения реакций кислотного и кетонного расщепления этилацетоуксусного эфира. Продукты назовите.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: алифатических диамино-, меркаптоамино- и гетероциклической. Назовите. Охарактеризуйте химические свойства α-аминокислот.

  1. Напишите уравнение реакции конденсации Кляйзена между этиловыми эфирами муравьиной и пропионовой кислот. Продукт гидролизуйте, назовите. Для продукта приведите реакции с: а) синильной кислотой, б) гидроксиламином, в) аммиачным раствором гидроксида серебра. Назовите продукты. На основе ацетоуксусного эфира синтезируйте масляную кислоту и 2-пентанон.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, гидроксиамино- и меркаптоаминокислот. Назовите. Приведите способы определения С-и N-концевых аминокислот на примере одного из трипептидов.

  1. Конденсацией Кляйзена получите α-метил-β-оксовалерьяновую кислоту. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а) с синильной кислотой, б) с метилмагнийбромидом, затем водой, в) с бромом, г) с натрием, затем йодистым метилом. Приведите уравнения реакций. Для продукта последней реакции напишите реакции кислотного и кетонного расщепления. Назовите продукты всех реакций.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: двухосновной, гетероциклической и ароматической. Назовите. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства α-аминокислот, изоэлектрическую точку.

  1. Исходя из пропионовой кислоты и неорганических реагентов, получите пировиноградную кислоту. Приведите схему реакций. Для пировиноградной кислоты напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) гидросульфитом натрия, б) этилмагниййодидом, затем водой, в) фенилгидразином. Продукты назовите. Получите ацетоуксусный эфир конденсацией Кляйзена. Приведите реакции кислотного и кетонного расщепления диметилацетоуксусного эфира. Назовите продукты.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, меркаптоамино- и двухосновной. Назовите. Приведите способы получения аминокислот.

  1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) гидролиза дихлоруксусной кислоты, б) окисления молочной кислоты, в) взаимодействия хлорангидрида пропионовой кислоты с цианидом калия с последующим гидролизом продукта. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а) с гидросульфитом натрия, б) с гидроксиламином, в) с бромом, г) с хлоридом железа, д) с натрием, затем йодистым метилом, е) с конц. щелочью, ж) с разб. щелочью. Приведите уравнения реакций. Назовите продукты всех реакций.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, диамино- и гетероциклической. Назовите. Охарактеризуйте химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений.

  1. Приведите все возможные способы синтеза формилуксусной кислоты. Для полученной кислоты напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) раствором щелочи, б) синильной кислотой, в) гидросульфитом натрия, г) аммиачным раствором гидроксида серебра, д) аммиаком. Приведите реакции кислотного и кетонного расщепления метилэтилацетоуксусного эфира. Назовите продукты всех реакций.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: диамино-, гидроксиамино- и ароматической. Назовите. Напишите реакции дезаминирования и декарбоксилирования гистидина. Приведите специфические реакции, протекающие при нагревании α-, β- и γ-аминокислот. Назовите продукты всех реакций.

  1. Конденсацией Кляйзена получите этиловый эфир α-этил-β-оксокапроновой кислоты. Продукт гидролизуйте, назовите по межународной номенклатуре. Приведите реакции полученной кислоты со следующими реагентами: а) с синильной кислотой, затем водой, б) с этанолом в кислой среде, в) с гидразином, г) с пятихлористым фосфором. Приведите уравнения реакций. В чем причина существования ацетоуксусного эфира в виде двух таутомерных форм? Объясните, приведите формулы.

          Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, меркаптоамино- идвухосновной. Назовите. Опишите электронное и пространственное строение пептидной связи. Приведите специфические свойства α-, β- и γ-аминокислот.

 

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 3

Тема 13: Углеводы.

  1. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы галактозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-галактозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в молекулах альдогексоз альдегидной группы, гидроксильных групп и углеродной цепи нормального строения.

          Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы мальтозы, дайте ей химическое название. Приведите уравнение реакции, доказывающее ее восстанавливающую способность. Рассмотрите строение молекулы крахмала. Приведите схему ее гидролиза.

  1. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы ксилозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ксилозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для оксо-формы.

          Дайте определение невосстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. В чем заключается причина отсутствия восстанавливающих свойств сахарозы? Опишите явление мутаротации. Опишите строение и свойства гликогена. В чем его отличие от крахмала?

  1. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы маннозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-маннозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для циклической формы.

          Напишите структурную формулу молекулы лактозы. Приведите уравнения реакций ее полного метилирования йодистым метилом и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций.

          Приведите строение молекулы целлюлозы. В чем состоит отличие этого полисахарида от крахмала и как это сказывается на его свойствах?

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы фруктозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-фруктозы. Назовите. На примере D-фруктозы охарактеризуйте кето-енольную таутомерию моносахаридов в щелочной среде. Для одного из эпимеров приведите уравнение образования озазона.

          Приведите структурную формулу целлобиозы. Напишите уравнения реакций ее ацилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций. Почему этот дисахарид относится к восстанавливающим?

          Приведите общую характеристику гетерополисахаридов.

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы рибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-рибозы. Назовите. Приведите реакции восстановления и реакции окисления D-рибозы в щелочной среде. Отметьте качественные реакции.

          Приведите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. Почему данный дисахарид относится к невосстанавливающим? С какими из приведенных реагентов сахароза вступает в реакцию: а) йодистый метил, б) синильная кислота, в) аммиачный раствор гидроксида серебра, г) уксусный ангидрид, д) вода в кислой среде? Поясните. Приведите уравнения реакций.

          Охарактеризуйте пектиновые вещества, распространение их в природе.

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозамина. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозамина. Назовите. С какими из приведенных реагентов D-глюкозамин вступает в реакцию в оксо-, а с какими – в циклической форме: а) циановодород, б) азотная кислота, в) метанол в присутствии сухого хлороводорода, г) уксусный ангидрид? Приведите уравнения реакций.

          Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. В чем их отличие от невосстанавливающих? Приведите структурную формулу лактозы. Дайте химическое название. Напишите уравнение ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, продукт гидролизуйте. Назовите. Пойдет ли данная реакция с сахарозой? Поясните.

          Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагмента молекулы целлюлозы. В каких веществах она растворяется? Что такое амилоид?

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозы. Назовите. Какие вещества называются гликозидами? Приведите уравнение реакции получения О-метил-2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозида. Продукт гидролизуйте и назовите. Приведите уравнения реакций D-глюкозы с фенилгидразином и с уксусным ангидридом.

          Приведите структурную формулу мальтозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите схему кислотного гидролиза полностью ацилированной молекулы мальтозы. Назовите образующиеся продукты.

          Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагментов молекулы крахмала: амилозы и амилопектина. Приведите схему их гидролиза.

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы арабинозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-арабинозы. Назовите. Напишите реакции ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, уксусным ангидридом. Продукты назовите. Охарактеризуйте O-, N- и S-гликозиды, их отношение к гидролизу. Приведите примеры.

          Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) целлобиозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите уравнения реакций: а) образования озазона целлобиозы, б) окисления бромной водой. Продукты назовите.

          Составьте схемы получения моно-, ди- и тринитратов целлюлозы. Каково их практическое значение?

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы 2-дезоксирибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы 2-дезокси-D-рибозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в моносахаридах полуацетального гидроксила, спиртовых гидроксилов и углеродной цепи нормального строения.

          По какому признаку дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавливающие? К какой группе относится сахароза? Приведите ее перспективную формулу (по Хеуорсу). Дайте химическое название. Приведите реакцию метилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты.

          Приведите общую характеристику смешанных биополимеров.

  1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы ликсозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ликсозы. Назовите. Приведите схемы получения из ликсозы: а) озазона ликсозы, б) ликсуроновой кислоты, в) О-метил-2,3,4-триметил-α-D-ликсопиранозида. Продукт последней реакции гидролизуйте. Назовите.

          Какие дисахариды называются восстанавливающими? Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) молекулы целлобиозы. Дайте химическое название. С помощью соответствующих реакций подтвердите, что целлобиоза относится к восстанавливающим дисахаридам.

          Объясните связь структурных особенностей целлюлозы с ее механическими свойствами и химической устойчивостью. Приведите ее структурную формулу.

 

Тема 14: Пятичленные гетероциклы

 с одним и с двумя гетероатомами.

  1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Сопоставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена, сравните ее с ароматичностью бензола. Подтвердите уравнениями реакций.

          Опишите способы получения пиразола и имидазола . Какое влияние оказывает второй атом азота в цикле на реакции SE по сравнению с молекулой пиррола? Приведите примеры.

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения пиррола, его кислотно-основные свойства. В чем причина ацидофобности пиррола и фурана?

          Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Охарактеризуйте химические свойства пиразола. В чем его отличие от пиррола?

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения фурана, его химические свойства. В чем причина ацидофобности фурана и пиррола?

          Опишите кето-енольную таутомерию пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения тиофена, его химические свойства. В чем отличие тиофена от других представителей данного класса – пиррола и фурана?

          Охарактеризуйте кислотно-основные свойства пиразола и имидазола, образование ассоциатов. Приведите формулы производных имидазола, относящихся к биологически активным веществам и лекарственным препаратам.

  1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Для пиразола и имидазола приведите схемы синтеза. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на свойства данных гетероциклов по сравнению с пирролом? Приведите примеры реакций SE.

          Опишите в общем виде строение пенициллиновых антибиотиков.

  1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Приведите общие способы получения данных гетероциклов. Напишите уравнения реакций: а) нитрования тиофена, б) сульфирования пиррола, в) бромирования фурана. Дайте определение понятию ацидофобность.

          Охарактеризуйте кислотно-основные свойства и образование ассоциатов пиразола и имидазола. Почему данные соединения, в отличие от пиррола, не являются ацидофобными?

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите специфические способы его получения. Из фурана получите семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Объясните, почему фурфурол, в отличие от фурана, можно нитровать азотной кислотой.

          Охарактеризуйте таутомерные формы пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите реакции его нитрования, сульфирования и восстановления. Продукты назовите. Сравните основность пиррола и продуктов его восстановления – пирролина и пирролидина. Приведите уравненения реакций.

          Для имидазола напишите реакции по механизму SE. Приведите структурные формулы производных имидазола, являющихся биологически активными веществами и лекарственными препаратами.

  1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на кислотно-основные свойства данных гетероциклов и реакционную способность в реакциях SE? Сравните со свойствами пиррола. Приведите уравнения реакций.

          Напишите формулу тиазолидина. Основой какого класса антибиотиков он является? Приведите формулу в общем виде.

  1. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена при получении первого из каменноугольной смолы. Приведите схему получения из тиофена 5-нитротиофен-2-карбоновой кислоты.

          Приведите структурную формулу индола. Охарактеризуйте его ароматичность. Напишите структурные формулы производных индола, являющихся биологически активными веществами.

 

Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы

  1. Опишите электронное строение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом, их ароматичность. Какой характер носит атом азота в молекуле пиридина (электронодонорный, электроноакцепторный) и как это влияние сказывается на свойствах пиридина? Приведите соответствующие уравнения реакций.

          Охарактеризуйте гидрокси- и аминопроизводные пурина, их лактим-лактамную таутомерию. Для аминопроизводных приведите реакции дезаминирования. Продукты назовите. Напишите качественную реакцию на производные пурина.

  1. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Напишите способы получения пиридина. Сравните основность пиридина и пиримидина. Для пиридина приведите реакции нитрования и аминирования, укажите механизмы.

          Напишите струтурную формулу пиримидина и его амино- и гидроксипроизводных, являющихся компонентами нуклеозидов. Рассмотрите их лактим-лактамную таутомерию. Для молекулы цитозина приведите реакцию дезаминирования, назовите продукт.

  1. Приведите структурные формулы молекул пиримидина, хинолина, изохинолина. Для хинолина приведите способ получения по Скраупу, опишите его отношение к кислотам, электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите уравнения реакций.

          Приведите способ получения барбитуровой кислоты. Опишите ее лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии, кислотные свойства. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

  1. Приведите способы получения пиридина и его метилированных производных: α-, β- и γ-пиколинов. Для последних приведите реакции окисления. Из полученных кислот приведите схемы синтеза их производных, используемых в качестве фармпрепаратов: витамин РР, кардиамин, тубазид, фтивазид.

          Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина опишите химические свойства. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам по сравнению с пиридином.

  1. Охарактеризуйте группу пирана. Относятся ли α- и γ-пираны, α- и γ-пироны к ароматическим соединениям? Поясните. Приведите реакции солеобразования пиронов, опишите их ароматический характер. Приведите структурные формулы бензопиронов: хромона, кумарина, флавона и их гидроксипроизводных.

          Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина приведите химические свойства. В чем их отличие от свойств пиридина?

  1. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Покажите перераспределение электронной плотности в молекуле пиридина, положения электрофильной и нуклеофильной атаки. Объясните малую активность пиридина в реакциях SE и повышенную активность в реакциях SN. Приведите уравнения реакций.

          Опишите строение и ароматичность феназина, феноксазина, фентиазина. Приведите реакции их солеобразования, назовите продукты.

  1. Опишите ароматический характер хинолина, способ получения по Скраупу. Опишите химические свойства хинолина: основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите структурные формулы производных хинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

          Напишите способ получения пурина из мочевой кислоты. Приведите структурные формулы гидроксипроизводных пурина. Охарактеризуйте их  лактим-лактамную таутомерию, кислотные свойства. Приведите качественную реакцию на производные пурина.

  1. Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Приведите способ получения пиримидина и его реакции со следующими реагентами: а) водой, б) серной кислотой, в) амидом натрия, затем водой, г) гидроксидом калия, затем водой. Укажите механизм двух последних реакций. Вступает ли незамещенный пиримидин в реакции по механизму SE? Поясните.

          Напишите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пиримидина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, для аминопроизводных – реакцию дезаминирования.

          Приведите структурную формулу пурина. Назовите гетероциклы, входящие в его состав.

  1. Опишите электронное строение и ароматический характер молекулы пиримидина. Охарактеризуйте его химические свойства. Приведите структурные формулы α-, β- и γ-пиколинов. Их окислением получите соответствующие кислоты и фармпрепараты на их основе.

          Приведите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию. Напишите формулы метилированных ксантинов, опишите их применение в медицинской практике.

  1. Охарактеризуйте ароматичность изохинолина. Приведите способ его получения, химические свойства. Напишите структурные формулы производных изохинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

          Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты. Охарактеризуйте ее кислотные свойства, лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

 

Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.

  1. Приведите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК и комплементарных им оснований. Обозначьте водородные связи. Какова роль данных связей в формировании структуры молекулы ДНК? Приведите схему синтеза из цитозина дезоксицитидина, а из последнего – 3'-дезоксицитидиловой кислоты.

          Дайте представление о нуклеиновых кислотах как биополимерах.

  1. Напишите формулы пуриновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Приведите строение нуклеозидов, содержащих пуриновые основания. Назовите. Напишите струтурную формулу 5'-уридиловой кислоты и уравнение ее поэтапного гидролиза.

          Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.

  1. Опишите строение азотистых оснований, входящих в состав РНК. В какой форме – лактимной или лактамной они входят в состав нуклеиновых кислот и почему?

          Приведите строение нуклеотида, при полном гидролизе которого образуются β,D-дезоксирибофураноза, аденин и фосфорная кислота.

          Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.

  1. Приведите структурные формулы нуклеозидов, входящих в состав ДНК. Назовите. В какой форме – лактимной или лактамной находятся в них азотистые основания, почему? Приведите уравнения поэтапного гидролиза 5'-тимидиловой кислоты.

          Напишите структурные формулы коферментов НАД+, НАДФ+. Укажите их биологическую роль в организме.

  1. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Опишите для них лактим-лактамную таутомерию. Приведите формулы комплементарных им оснований, обозначьте водородные связи. Приведите структурную формулу нуклеотида, при гидролизе которого образуются β,D-рибофураноза, урацил и фосфорная кислота.

          Приведите структурную формулу молекулы АТФ. Какова ее роль в организме?

  1. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и тимина, б) β,D-рибофуранозы и гуанина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов? Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.
  2. Приведите строение пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК, опишите их лактим-лактамную таутомерию. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите схему гидролиза цитидиловой кислоты.

          Приведите строение и укажите применение 5-фторурацила и 3-азидотимидина как лекарственных средств.

  1. Напишите формулы нуклеозидов, входящих в состав РНК, назовите. Приведите схему поэтапного гидролиза 5'-дезоксиадениловой кислоты.

          Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента молекулы ДНК, содержащей тимидиловый, адениловый и цитидиловый фрагменты.

  1. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите структурную формулу нуклеотида, при полном гидролизе которого выделяются 2-дезокси-β,D-рибофураноза, тимин и фосфорная кислота. Укажите в данном нуклеотиде гликозидную и сложноэфирную связи. Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.
  2. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) β,D-рибофуранозы и урацила, б) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и аденина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов?

Какую роль в организме выполняют ДНК и РНК?

 

Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.

  1. Опишите особенности строения и физиологическую роль мужских половых гормонов: тестостерона, андростерона, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения используемого в медицине тестостерон-пропионата.

          Охарактеризуйте строение, свойства, биологическую роль биогенных аминов: коламина, холина, ацетилхолина. Напишите схему взаимодействия 1-линоленоил-2-пальмитоилфосфатидной кислоты с холином, укажите биологическую роль полученного продукта. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого соединения.

  1. Рассмотрите общую характеристику, классификацию, особенности строения терпеноидов. Приведите строение лимонена и пинена. Сформулируйте изопреновое правило.

          Охарактеризуйте строение и свойства фосфатидилхолинов (лецитинов) – структурных компонентов  клеточных мембран.  Приведите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, напишите реакции его гидролиза в кислой и щелочной среде.

  1. Опишите особенности строения и физиологическую роль стеринов: холестерина, эргостерина и витамина Д2. Назовите углеводород, лежащий в их основе. Приведите схему синтеза витамина Д2.

          Рассмотрите общую характеристику и классификацию липидов. Охарактеризуйте строение и свойства масел. Напишите реакцию гидрогенизации 1-линоленоил-2-пальмитоил-3-олеиноилглицерина. Приведите гидролиз конечного продукта в кислой и щелочной среде. 

  1. Опишите особенности строения, классификацию и физиологическую роль кортикостероидов: дезоксикортикостерона, гидрокортизона, преднизолона, назовите углеводород, лежащий в их основе.

          Приведите структурные и конфигурационные формулы высших жирных кислот – структурных компонентов триацилглицеринов. Напишите реакции 1-олеиноил-2-линоленоилфосфатидной кислоты с коламином, укажите биологическую роль образующегося продукта. Напишите схемы его кислотного и щелочного гидролиза.

  1. Охарактеризуйте строение, классификацию и физиологическую роль сердечных гликозидов. Объясните причины неустойчивости сердечных гликозидов в кислой и щелочной среде, приведите уравнения реакций.

          Приведите характеристику поверхностно-активных веществ. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты, приведите реакции его кислотного и щелочного гидролиза.

  1. Охарактеризуйте особенности строения и физиологическую роль женских половых гормонов, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения эстрадиол-3-бензоата.

          Напишите структурные и конфигурационные формулы олеиновой и линолевой кислот. На примере олеиновой кислоты приведите схему окисления, которое протекает в жирах. Дайте определение аналитических характеристик жиров (число омыления, йодное число), укажите их практическое использование.

  1. Напишите схемы синтеза терпингидрата и камфоры из пинена. Приведите реакцию, используемую для количественного определения камфоры. Приведите строение ментола, укажите применение его в медицине.

          Рассмотрите классификацию, строение и физико-химические процессы, обуславливающие моющее действие мыл. Напишите схему щелочного гидролиза 1-олеиноил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина. Укажите значение полиеновых кислот как предшественников простагландинов, линетола и витамина F.

  1. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов группы пиридина: никотина, анабазина; группы хинолина: хинина; группы тропана: атропина, кокаина.

          Рассмотрите общую характеристику и классификацию фосфолипидов, приведите строение фосфатидной кислоты. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты.

  1. Дайте общую характеристику, классификацию и укажите биологическое значение стероидов. Опишите особенности строения желчных кислот: холевой, дезоксихолевой и гликохолевой кислот. Укажите их физиологическую роль, назовите углеводород, лежащий в их основе.

          Рассмотрите строение высших жирных спиртов (цетиловый, мирициловый) и высших карбоновых кислот (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая), входящих в состав липидов. Охарактеризуйте строение фосфатидилколаминов. Напишите реакцию щелочного гидролиза фосфатидилколамина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.

  1. Сформулируйте принципы современной химической классификации алкалоидов. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.

          Дайте общую характеристику восков, спермацета, ланолина, твинов. Приведите строение, укажите практическое их использование. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза пчелиного воска, приведите механизмы реакций.

 

Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы,

ИК-спектроскопия

  1. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для кетонов, сложных эфиров, алифатических спиртов и нитросоединений.
  2. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для сложных эфиров, тиосоединений, альдегидов, первичных и вторичных алифатических аминов.
  3. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, простых и сложных эфиров, непредельных углеводородов.
  4. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для карбоновых кислот, непредельных углеводородов, кетонов и галогенопроизводных.
  5. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для ароматических аминов, карбоновых кислот, тио- и непредельных соединений.
  6. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, карбоновых и сульфоновых кислот, непредельных соединений.
  7. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для альдегидов, спиртов, простых эфиров и нитросоединений.
  8. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для первичных и вторичных алифатических аминов, непредельных углеводородов, тиосоединений и сульфоновых кислот.
  9. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для амидов карбоновых кислот, ароматических аминов, нитросоединений и алифатических спиртов.
  10. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для простых и сложных эфиров, альдегидов и галогенопроизводных.