Фрагмент

Тиадиазолы. Физико-химические характеристики

Информация для этого раздела взята из источника [4]. 1,2,3-тиадиазол (родоначальное соединение) – при комнатной температуре представлен желтой жидкостью. Температура кипения 157ºC (при атмосферном давлении). 1,2,3-тиадиазол – растворим в спирте, эфире и воде, устойчив к действию кислот, разлагается основаниями с выделением азота. Данное вещество является слабым основанием и образует чрезвычайно гигроскопичный хлоргидрат, который разлагается водой на исходные компоненты. При нагревании с йодистым метилом образуется монойодометилат.

Многие производные 1,2,3-тиадиазола окрашиваются при экспозиции на свету. Окисление 5-анилино-1,2,3,-тиадиазолкарбоновой-4 кислоты перманганатом в дикарбоновую кислоту служит доказательствам стабильности данной циклической системы по отношению к окислителям.

1,2,4-тиадиазол как и все остальные изомеры является π-избыточным гетероциклом. Электронная плотность у атомов углерода С1 и С5 низкая, но самая низкая у С5 из-за присутствия двух пиридиноподобных атомов азота. В кольцо 1,2,4-тиадиазола не подвержено электрофильным атакам, но подвержено нуклеофильной атаке. Электрофилы преимущественно атакуют N4 и образуют четвертичные соли. Кольуо 1,2,4-тиадиазола чувствительно к кислотам, щелочам, окислителям и восстановителям. В растворах щелочей разлагается на аммиак, сероводород и серу. В кислой среде тиадиазольное кольцо открывается за счет образования иона тиадиазолия.

1,2,5-тиадиазол – бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах пиразина. Растворим в большинстве органических растворителей. Родоначальный цикл раскрывается при восстановлении цинком в соляной кислоте с образованием, в качестве одного из продуктов реакции, сероводорода. Окисление 1,2,5-тиадиазола надуксусной кислотой приводит к расщеплению кольца. Бром не вступает в реакцию с 1,2,5-тиадиазолом в четырёххлористом углероде в присутствии железных опилок или на солнечном свету. 1,2,5-тиадиазол – слабое основание, а его соли легко гидролизуются водой. Как ароматическое соединение 1,2,5-тиадиазол устойчив к действию окислителей, но не вступает в реакции электрофильного замещения. 1,2,5-Тиадиазол термостабилен (не разлагается при нагревании до 360˚С), устойчив к действию кислот, щелочей, окислителей, но разрушается под действием восстановителей (как описано выше).

1,3,4-тиадиазол — бесцветное, достаточно стабильное соединение, плавящееся при 42 ^oC и не обладающее максимум поглощения ультрафиолета выше 220 нм. Цинк и соляная кислота или 30 % водорода перекись разрушает соединение. 1,3,4-тиадиазол более устойчив к пероксиду, чем 1,2,4-изомер. Водные щелочи разлагают соединение, однако 1,3,4-тиадиазол достаточно стабилен по отношению к минеральным кислотам. 1,3,4-тиадиазолы являются одними из самых биологически активные классы соединений, обладающие широким спектром действия.

Заключение

В ходе выполнения данной работы были выполнены следующие задачи:

• Рассмотрены основные структурные типы тиадиазолов, а также их структурные и физико-химические свойства. Было выяснено, что тиадиазолы могут существовать в виде различных изомеров, каждый из которых существенно различается по своим физико-химическим, химическим и биологическим свойствам. Также тиадиазольный цикл представляет собой стркутуру, на основе которой синтезировались и синтезируются обширный ряд биологически активных веществ.
• Изучены методы синтеза тиадиазолов, которые используются при получении лекарственных соединений. Тиадиазолы представляют себя как значимые соединения в синтетической химии. Их используют в синтезе многих азотсодержащих гетероциклов.
• Собраны и обобщены данные о биологической активности тиадиазолов. Тиадиазол и его производные принадлежат к тем гетероцикпам, которые играют значительную роль во многих процессах жизнедеятельности. Именно этим фактом объясняется повышенный интерес к соединениям тиадиазола в последние десятилетия. Результаты исследований тиадиазола и его производных могут привести к установлению фундаментальных закономерностей взаимосвязи между химической структурой вещества и его биоактивностью.

Важность исследования тиадиазола и его производных состоит в возможности получения новых соединений, содержащих в одной молекуле сразу несколько фармакофорных групп, что может вызвать усиление их фармакологического действия или появление новых видов биологической активности. В связи с актуальностью борьбы с туберкулезом и новыми видами вирусных заболеваний (атипичная пневмония, птичий грипп, СПИД) интерес специалистов к серосодержащим соединениям все более возрастает вследствие их широкого спектра антибактериальных свойств и меньшего вреда для организма. В целом данная проблема активно исследуется в последнее время, что так-же свидетельствует об актуальности…