Курсовая работа. Тиадиазол. 30101

Описание

Содержание

 

Введение

 

Тиадиазолы. Физико-химические характеристики

Методы синтеза тиадиазолов

Биологическая активность производных тиадиазола

Тиадиазолы с противосудорожной активностью

Тиадиазолы с противотревожными свойствами

Тиадиазолы с антимикробным и антибактриальным действием

Противотуберкулезные средства

Тиадиазолы с анальгезирующим эффектом и противовоспалительной активностью

Противодиабетические средства

Мочегонные средства и другие средства

 

Заключение

 

Список литературы

 

25 стр.

 

В целях сохранения высокой уникальности текста фрагмент работы выложен частично, с ним можно ознакомиться в следующей вкладке.

После оплаты Вам откроется доступ к полному ответу.

Фрагмент

Тиадиазолы. Физико-химические характеристики

 

Информация для этого раздела взята из источника [4]. 1,2,3-тиадиазол (родоначальное соединение) – при комнатной температуре представлен желтой жидкостью. Температура кипения 157ºC (при атмосферном давлении). 1,2,3-тиадиазол – растворим в спирте, эфире и воде, устойчив к действию кислот, разлагается основаниями с выделением азота. Данное вещество является слабым основанием и образует чрезвычайно гигроскопичный хлоргидрат, который разлагается водой на исходные компоненты. При нагревании с йодистым метилом образуется монойодометилат.

Многие производные 1,2,3-тиадиазола окрашиваются при экспозиции на свету. Окисление 5-анилино-1,2,3,-тиадиазолкарбоновой-4 кислоты перманганатом в дикарбоновую кислоту служит доказательствам стабильности данной циклической системы по отношению к окислителям.

1,2,4-тиадиазол как и все остальные изомеры является π-избыточным гетероциклом. Электронная плотность у атомов углерода С1 и С5 низкая, но самая низкая у С5 из-за присутствия двух пиридиноподобных атомов азота. В кольцо 1,2,4-тиадиазола не подвержено электрофильным атакам, но подвержено нуклеофильной атаке. Электрофилы преимущественно атакуют N4 и образуют четвертичные соли. Кольуо 1,2,4-тиадиазола чувствительно к кислотам, щелочам, окислителям и восстановителям. В растворах щелочей разлагается на аммиак, сероводород и серу. В кислой среде тиадиазольное кольцо открывается за счет образования иона тиадиазолия.

1,2,5-тиадиазол – бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах пиразина. Растворим в большинстве органических растворителей. Родоначальный цикл раскрывается при восстановлении цинком в соляной кислоте с образованием, в качестве одного из продуктов реакции, сероводорода. Окисление 1,2,5-тиадиазола надуксусной кислотой приводит к расщеплению кольца. Бром не вступает в реакцию с 1,2,5-тиадиазолом в четырёххлористом углероде в присутствии железных опилок или на солнечном свету. 1,2,5-тиадиазол – слабое основание, а его соли легко гидролизуются водой. Как ароматическое соединение 1,2,5-тиадиазол устойчив к действию окислителей, но не вступает в реакции электрофильного замещения. 1,2,5-Тиадиазол термостабилен (не разлагается при нагревании до 360˚С), устойчив к действию кислот, щелочей, окислителей, но разрушается под действием восстановителей (как описано выше).

1,3,4-тиадиазол — бесцветное, достаточно стабильное соединение, плавящееся при 42 oC и не обладающее максимум поглощения ультрафиолета выше 220 нм. Цинк и соляная кислота или 30 % водорода перекись разрушает соединение. 1,3,4-тиадиазол более устойчив к пероксиду, чем 1,2,4-изомер. Водные щелочи разлагают соединение, однако 1,3,4-тиадиазол достаточно стабилен по отношению к минеральным кислотам. 1,3,4-тиадиазолы являются одними из самых биологически активные классы соединений, обладающие широким спектром действия.

 

Заключение

 

В ходе выполнения данной работы были выполнены следующие задачи:

  • Рассмотрены основные структурные типы тиадиазолов, а также их структурные и физико-химические свойства. Было выяснено, что тиадиазолы могут существовать в виде различных изомеров, каждый из которых существенно различается по своим физико-химическим, химическим и биологическим свойствам. Также тиадиазольный цикл представляет собой стркутуру, на основе которой синтезировались и синтезируются обширный ряд биологически активных веществ.
  • Изучены методы синтеза тиадиазолов, которые используются при получении лекарственных соединений. Тиадиазолы представляют себя как значимые соединения в синтетической химии. Их используют в синтезе многих азотсодержащих гетероциклов.
  • Собраны и обобщены данные о биологической активности тиадиазолов. Тиадиазол и его производные принадлежат к тем гетероцикпам, которые играют значительную роль во многих процессах жизнедеятельности. Именно этим фактом объясняется повышенный интерес к соединениям тиадиазола в последние десятилетия. Результаты исследований тиадиазола и его производных могут привести к установлению фундаментальных закономерностей взаимосвязи между химической структурой вещества и его биоактивностью.

Важность исследования тиадиазола и его производных состоит в возможности получения новых соединений, содержащих в одной молекуле сразу несколько фармакофорных групп, что может вызвать усиление их фармакологического действия или появление новых видов биологической активности. В связи с актуальностью борьбы с туберкулезом и новыми видами вирусных заболеваний (атипичная пневмония, птичий грипп, СПИД) интерес специалистов к серосодержащим соединениям все более возрастает вследствие их широкого спектра антибактериальных свойств и меньшего вреда для организма. В целом данная проблема активно исследуется в последнее время, что так-же свидетельствует об актуальности…

Литература

  1. Краснов Е.А., Ермилова Е.В. Курс лекций по фармацевтической химии: учебное пособие. В 2-х ч. Ч. 1. Лекарственные средства гетероциклического ряда – Томск: СибГМУ, 2010. – 196 с.
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей / М.Д. Машковский. М.: Новая волна, 2004. — 14 изд. — т. 1, 2. — 540 с , 608 с.
  3. A. Rahman, A. K. Shakya, S. Wahab, N. H. Ansari. Synthesis of some new thiadiazole derivatives and their anticonvulsant activity // Bulgarian Chemical Communications, Volume 46, Number 4 (pp. 750 – 756) 2014. Источник: https://www.researchgate.net/publication/286208019_Synthesis_of_some_new_thiadiazole_derivatives_and_their_anticonvulsant_activity
  4. Источник: https://www.pesticidy.ru/group_substances/Тиадиазолы
  5. Кондратьева М.Л. Синтез и свойства 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов : диссертация кандидата химических наук : 02.00.03 / Кондратьева Мария Леонидовна; [Место защиты: Ур. гос. техн. ун-т-УПИ им. первого Президента России Б.Н. Ельцина].- Екатеринбург, 2010.- 212 с.: ил.
  6. Bakulev, V.A., Dehaen W. The Chemistry of 1,2,3-Thiadiazoles, Hoboken, NJ: Wiley, 2004. ISBN 0-471-32662-3.
  7. The Chemistry of Heterocycles Nomenclature and Chemistry of Three-to-Five Membered Heterocycles 2019, Pages 149-478. Источник: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978008101033400005X
  8. 1,3,4-THIADIAZOLE AND ITS DERIVATIVES: A REVIEW ON BIOLOGICAL ACTIVITIES Источник: https://www.researchgate.net/publication/326463727
  9. Neelottama Kushwaha, Swatantra K. S. Kushwaha, A.K. Rai Biological Activities of Thiadiazole Derivatives: A Review. Источник: https://www.researchgate.net/publication/268241913_Biological_Activities_of_Thiadiazole_Derivatives_A_Review
  10. Thiadiazole as an antimicrobial scaffold, Ann Trop Med & Public Health; 23(S15): SP231542; DOI: http://doi.org/10.36295/ASRO.2020.231542
  11. Varsha Jatav, Pradeep Mishra, Sushil Kashaw, J P Stables. Synthesis and CNS depressant activity of some novel 3-[5-substituted 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones // Eur J Med Chem 2008 Jan;43(1):135-41. Источник: http://doi: 10.1016/j.ejmech.2007.02.004.Epub 2007 Feb 25.
  12. М.И.Балаболкин, В.М.Креминская, Е.М.Клебанова. Современная тактика лечения сахарного диабета типа 2. Опубликовано в журнале: CONSILIUM-MEDICUM. Том 3/N 11/2001.
  13. Малыгин А. С., Яснецов В. В. Фармакофорный анализ структуры нового 1,3,4-тиадиазолиламидного производного вальпроевой кислоты // «МЕДИЦИНА» № 3, 2020. Источник: https://fsmj.ru/0html
  14. Т. Р. Овсепян, Ф. Г. Арсенян, Л. Э. Нерсесян, И. С. Даниелян, А. Г. Агаронян, Р. Г. Мелик-Оганджанян Синтез и противоопухолевые свойства новых производных 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола // Химико-фармацевтический журнал Том 50, № 11 (2016) Источник: DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-11-23-26

Уважаемый студент.

Данная работа выполнена качественно, с соблюдением всех требований. В свободном доступе в интернете ее нет, можно купить только у нас.

После оплаты к Вам на почту сразу придет ссылка для скачивания и кассовый чек.

Сегодня со скидкой она стоит: 990

Задать вопрос

Задать вопрос