Описание

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1

1. Назовите следующие соединения по заместительной, и где возможно, по радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК. Укажите принадлежность каждого вещества к определенному классу органических соединений:

2. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их, если возможно, по другой номенклатуре:

а) 2-амино-2-метилпропанонитрил;

б) 2,4-дициклопентилпентан;

в) гексин-3-аль;

г) 3-оксо-2-хлорбутановая кислота;

д) 2-метилпентантиол-2;

е) 3-фторциклобутен-1.

3. Покажите электронное строение, пространственную направленность всех σ- и π-связей, обозначьте тип гибридизации атома углерода в молекулах, валентные углы и длины связей:

а) тетраэтилметан;

б) 2,3-диметилбутен-2;

в) 4-метилпентин-2.

4. С помощью соответствующих формул изобразите строение, конфигурацию и конформации в проекциях Ньюмена 2-нитроэтанола-1.

5. Покажите, какие из перечисленных соединений являются хиральными. Обозначьте центр хиральности. Для хиральных соединений напишите формулы энантиомеров, назовите их по D, L – системе обозначений:

а) бутанамин-2;

б) 2,6-диаминогексановая кислота;

в) 5-хлорпентаналь;

г) изопропилдиметилметан.

6. Напишите проекционные формулы Фишера для всех стереоизомеров:

2-бром-3-метилпентанонитрила

Определите среди них энантиомеры и диастереомеры. Укажите, какие стереоизомеры будут обладать одинаковыми, а какие различными физическими и химическими свойствами?

7. Приведите структурные формулы π – диастереомеров, назовите их по цис-, транс- и E-, Z- системам обозначений:

а) гептен-5-овая кислота;

б) 2,5-диметилгексен-3.

8. Назовите соединения, распределите электронную плотность. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей. Обозначьте виды сопряжения, электронодоноры и электроноакцепторы.

9. Напишите структурные формулы и сравните кислотность следующих соединений, укажите тип каждой кислоты Брёнстеда. Для этилмеркаптана напишите реакцию образования соли.

а) пропилен;

б) 2-бромбензойная кислота;

в) этилмеркаптан;

г) уксусная кислота;

д) орто-гидроксибензойная кислота;

е) ацетилен.

10. Напишите структурные формулы и сравните основность следующих соединений, укажите типы всех оснований Брёнстеда. Для бутанамина-2 напишите реакцию образования соли.

а) бутанамин-1;

б) N-бутиланилин;

в) бутанол-2;

г) диэтиловый эфир;

д) бутанамин-2;

е) анилин.

11. Сульфадиметоксин, имеющий формулу:

Применяется как противомикробное средство. Распределите электронную плотность и проведите качественное сравнение центров основности в его молекуле. Укажите, по какому из них пойдет образование соли. Реакцию образования соли напишите.

12. Получите двумя способами бутан. Напишите для него реакции бромирования, нитрования, сульфирования, все соединения назовите. Опишите механизм реакции бромирования.

13. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

14. Получите двумя способами 2-метилпентен-1. Напишите для него реакции с Br₂, HCl, H₂O (H⁺), O₃ (H₂O), KMnO₄ (разб., на холоду), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему? Опишите механизм реакции гидратации.

15. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

16. Получите двумя способами гексин-1. Напишите для него реакции с Br₂, HBr, H₂O (Hg²⁺, H⁺), H₂ (Ni, t^oC), Ag₂О (NH₃), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему?

17. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить 3-метилбутен-1 и 3-метилбутин-1. Все реакции напишите, соединения назовите.

18. Установите строение алкана состава С₆Н₁₄, если известно, что оно имеет разветвленное строение, при его бромировании получается только вторичное бромопроизводное, а при нитровании по Коновалову – вторичное нитропроизводное. Получите исходный углеводород из соответствующего алкина. Приведите все изомеры С₆Н₁₄. Реакции напишите, соединения назовите.

19. Установите строение углеводорода С₅Н₈, который реагирует с бромной водой и не реагирует с аммиачным раствором Ag₂O, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона. Все реакции напишите, соединения назовите.

20. Приведите критерии ароматичности органических соединений согласно правилу Э. Хюккеля. Покажите, какие из приведенных ниже структур, согласно данным критериям, относятся к ароматическим:

21. Приведите механизм реакции сульфирования бензола. Напишите реакции сульфирования для: метоксибензола, хлорбензола, нитробензола, и сравните скорости их реакций с бензолом. Все соединения назовите.

22. Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при хлорировании (в присутствии катализатора AlCl₃) следующих соединений:

Все реакции напишите, соединения назовите.

23. Получите двумя-тремя способами 3,3-диметил-1-хлорбутан. Напишите для него реакции с NaOH (водный), КOH (спиртовый), CH₃-CH₂-ONa, CH₃-NH₂, NaCN, СН₃СООNa, Na₂S, AgNO₂, 2Na, Mg (абсол. эфир). Все соединения назовите.

24. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

25. Определите структурную формулу углеводорода С₇Н₇Cl, который обладает следующими свойствами: а) легко бромируется на свету; б) при окислении образует хлорбензойную кислоту с согласованной ориентацией в S_E реакциях, сульфирование которой приводит к получению смеси изомеров. Все реакции напишите, соединения назовите.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

1. Получите третбутиловый спирт магнийорганическим синтезом и еще любыми двумя способами. Напишите для него реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации. Все соединения назовите.

2. Из каких непредельных соединений, используя реакцию Вагнера, можно получить следующие соединения: а) 2,5-диметилгександиол-3,4; б) пентантетраол-1,2,4,5; в) 1-циклогексилэтандиол-1,2. Для 1-циклогексилэтандиола-1,2 приведите качественные реакции. Все реакции напишите, соединения назовите.

3. Какие из представленных ниже соединений: а) дают цветную реакцию с хлоридом железа (III); б) дают белый осадок с бромной водой; в) реагируют с раствором щелочи; г) реагируют с металлическим Na; д) взаимодействуют с хлороводородной кислотой; е) взаимодействуют с уксусной (H⁺, t^oC) кислотой. Все реакции напишите, соединения назовите.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия иодоводородной кислоты на холоду и при нагревании со следующими веществами: а) 3-этоксипентаном; б) бензилизопропиловым эфиром. Все соединения назовите.

5. Осуществите цепочку превращений. Для продукта превращения Б напишите реакции окисления в мягких и жестких условиях. Все соединения назовите.

6. Получите метилтретбутилкетон двумя-тремя способами и напишите для него реакции с: Н₂(Ni, t^oC), PCl₅, NH₂OH, HCN (OH^—), NH₂NH₂. Приведите механизм реакции с NH₂NH₂. Все соединения назовите.

7. Какие из приведённых ниже соединений будут вступать в реакцию альдольной и кротоновой конденсации, а какие в реакцию Канниццаро? Все реакции напишите, соединения назовите.

а) изопропилуксусный альдегид;

б) формальдегид.

8. Охарактеризуйте факторы, влияющие на реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения на примере данных соединений. Предложите реакции, с помощью которых эти вещества можно отличить друг от друга:

Все реакции напишите, соединения назовите.

9. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

Для реакции образования полуацеталя приведите механизм.

10. Установите строение соединения состава С₅Н₈О, которое даёт реакцию серебряного зеркала, присоединяет С₆Н₅-NH-NH₂ и NaHSO₃; при взаимодействии с бромом образует продукт С₅Н₈Br₂О; окисление С₅Н₈О дихроматом калия в кислой среде при нагревании приводит к образованию смеси кислот, одной из которых является малоновая (пропандиовая) кислота. Все реакции напишите, соединения назовите.

11. Получите изокапроновую (4-метилпентановую) кислоту магнийорганическим синтезом и еще двумя любыми способами. Напишите реакции получения её функциональных производных: метилового эфира, ангидрида, N-пропиламида, хлорангидрида, калиевой соли. Опишите механизм реакции этерификации. Приведите качественную реакцию для карбоксильной группы. Напишите реакции получения α-,β- и γ- гидроксиизокапроновых кислот, покажите их отношение к нагреванию. Все соединения назовите.

12. На основе малонового эфира получите α-метилянтарную кислоту, её ангидрид и амид. Проведите щелочной гидролиз полученного амида. Все соединения назовите.

13. Покажите таутомерные превращения ацетоуксусного эфира, для кетонной и енольной форм приведите качественные реакции. На основе ацетоуксусного эфира осуществите следующие превращения:

Все соединения назовите.

15. Получите липид, в состав которого входят пальмитиновая, олеиновая и линоленовая кислоты. Какова консистенция полученного жира? Измените его консистенцию, после чего получите жидкое и твёрдое мыло. Все соединения назовите.
16. Приведите схему синтеза кефалина, в состав которого входят стеариновая и арахидоновая кислоты. Проведите кислотный и щелочной гидролиз полученного фосфолипида. Покажите строение и укажите медико-биологическое значение фосфолипидов.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 3

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия азотистой кислоты со следующими соединениями:

а) третбутиламин;

б) 4-нитроанилин;

в) 3-бром-N,N-диэтиланилин;

г) метилпропиламин.

2. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

3. Определите строение оптически активного соединения состава С₉Н₁₃N, которое обладает следующими свойствами: а) горит коптящим пламенем; б) растворяется в хлороводородной кислоте; в) ацилируется уксусным ангидридом; г) даёт изонитрильную реакцию; д) при действии азотистой кислоты превращается в соединение С₉Н₁₂О. Окисление последнего приводит к образованию бензолдикарбоновой кислоты с согласованной ориентацией в S_E реакциях. Все реакции напишите, соединения назовите.

4. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

5. Напишите уравнения реакций образования азокрасителя, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие соединения: пара-толуидин и мета-аминобензойную кислоту. Укажите условия реакций диазотирования и азосочетания. Приведите реакции восстановления полученного азокрасителя в мягких и жестких условиях. Все соединения назовите.

6. Установите строение соединения состава С₁₆Н₁₁N₃O₃ красного цвета, растворяющегося в щелочах. При восстановлении исходного соединения получаются пара-нитроанилин и 1-аминонафтол-2. Все реакции напишите, соединения назовите.

7. Получите α-амино-β-фенилпропионовую кислоту, покажите её отношение к нагреванию, напишите реакции декарбоксилирования и дезаминирования, подтвердите её амфотерный характер соответствующими химическими реакциями. Покажите, какие продукты получатся при взаимодействии данной аминокислоты с формальдегидом и 2,4-динитрофторбензолом, укажите значения этих реакций. Все соединения назовите.

8. Приведите схему синтеза дипептида: аспарагиновая кислота-лизин, используя операции «защиты», «активации» и «снятия защиты». Укажите пептидную связь, N-конец, С-конец и рН среды полученного дипептида. Предложите все возможные качественные реакции для данного дипептида, приведите объяснения.

9. Покажите оксо-гидрокси-таутомерию и охарактеризуйте явление мутаротации моносахаридов на примере D-дезоксирибозы. Приведите для неё качественные реакции. Напишите реакции окисления и восстановления D-дезоксирибозы. Все соединения назовите.

10. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

11. Дайте характеристику класса дисахаридов. Приведите схему образования сахарозы, укажите её медико-биологическое значение. Напишите реакцию полного метилирования сахарозы. Продукт реакции подвергните гидролизу. Укажите условия реакций. Будут ли продукты гидролиза восстанавливать серебро в реактиве Толленса? Все соединения назовите.

12. Приведите классификацию полисахаридов. Покажите строение декстрана и хондроитинсульфата-4, укажите типы связей в их молекулах, охарактеризуйте медико-биологическое значение.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 4

1. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами:

2. Приведите строении пиразола, объясните причины появления прототропной (азольной) таутомерии. Докажите амфотерный характер пиразола соответствующими химическими реакциями. Покажите таутомерные превращения пиразолонов. Приведите строение антипирина, йодантипирина, амидопирина и анальгина. Охарактеризуйте их лекарственное значение. Для антипирина напишите качественные реакции. Все соединения назовите.

3. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами. Укажите значение продуктов реакции Б, Д и Е.

4. Покажите строение мочевой кислоты, получите из неё моно- и ди- натриевые соли. Синтезом на основе 2,6,8-трихлорпурина получите аденин, гуанин и гипоксантин. Укажите медико-биологическое значение мочевой кислоты, уратов, аденина, гуанина и гипоксантина.

5. Определите, какое соединение изображено на рисунке. Охарактеризуйте медико-биологическое значение данного витамина. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:

6. Напишите структуру фрагмента нуклеиновой кислоты с последовательностью: Г-У-Ц-А. Какому типу нуклеиновых кислот принадлежит данный участок? Из уридин-3’-фосфата получите уридин. Укажите медико-биологическое значение нуклеиновых кислот. Все соединения назовите.

7. Приведите строение цитраля, лимонена и камфоры. Сформулируйте изопреновое правило, выделите в их молекулах изопреновые звенья. Укажите медико-биологическое значение данных соединений. Для цитраля приведите все качественные реакции. Для лимонена напишите уравнения реакций с 2 H₂(Ni, t^oC), 2 HBr, Br₂ (вода), 2 НОН (Н⁺). По какому механизму протекают данные реакции (укажите символом)? Из камфоры получите бромкамфору, укажите её применение. Все соединения назовите.

8. Приведите структуру эргостерина, охарактеризуйте его значение. Выделите в молекуле эргостерина стерановый фрагмент, укажите углеводород лежащий в его основе. Напишите схему фотохимической изомеризации эргостерина. Какое биологическое соединение при этом образуется? Укажите его медико-биологическое значение.

10. Напишите структурные формулы моносахаридов (открытые и циклические), участвующих в построении сердечных гликозидов. Для моносахаридов приведите систематические названия. Напишите структурную формулу дигитоксигенина и реакцию его взаимодействия с β,D-фукозой с образованием гликозида. Укажите медико-биологическое значение сердечных гликозидов.
11. Определите, какое соединение изображено на рисунке, охарактеризуйте его медико-биологическое значение. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Предмет органической химии, исторические аспекты развития органической химии как науки. Теория А.М. Бутлерова.
2. Электронное строение атома углерода, виды гибридизации.
3. Виды структурной и пространственной изомерии. Конфигурационная стереоизомерия. Хиральность. Энантиомеры и диастереомеры. Конформационная стереоизомерия.
4. Способы изображения пространственного строения органических молекул.
5. Электронное строение ковалентной связи, типы ковалентной связи. Свойства ковалентной связи (длина и энергия связи, полярность и поляризуемость связи, направленность связи в пространстве).
6. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, типы сопряжения (p,π- и π,π-сопряжение). Взаимное влияние атомов в органических молекулах и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.
7. Понятия кислотности и оснóвности органических соединений по Брёнстеду-Лоури и Льюису. Влияние кислотно-основных свойств на биологическую активность лекарственных препаратов.
8. Алканы. Номенклатура, изомерия, способы получения Реакции радикального замещения.
9. Циклоалканы. Малые циклы. Особенности химических свойств малых циклов. Конформации циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи.
10. Алкены. Номенклатура, изомерия. Основные способы получения. Особенности химического строения алкенов: sp²-гибридизация, σ- и π-связи. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Окисление алкенов.
11. Диены. Классификация. Изомерия, номенклатура. Особенности строения алкадиенов с кумулированными и сопряжёнными связями. Химические свойства сопряжённых диенов.
12. Алкины. Номенклатура, изомерия. Электронное строение ацетилена. Способы получения. Химические свойства алкинов (присоединение, замещение, циклоолигомеризация).
13. Ароматические углеводороды. Моноядерные арены (представители класса). Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения.
14. Органические галогениды. Номенклатура. Получение. Реакции нуклеофильного замещения. Химические свойства галогеналканов. Реакции отщепления (элиминирования). Правило Зайцева.
15. Классификация и номенклатура спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов и сульфидов. Кислотно-основные свойства. Способы получения и химические свойства спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов и сульфидов. Качественные реакции на одноатомные, многоатомные спирты и фенолы.
16. Классификация и номенклатура альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов, синильной кислоты, гидросульфита натрия, азотсодержащих соединений. Механизмы реакций. Реакции альдольного присоединения (альдольной конденсации) и диспропорционирования (реакция Канниццаро). Качественные реакции на альдегиды и галоформные реакции на метилкетоны. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.
17. Классификация и номенклатура карбоновых кислот и их функциональных производных. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения – получения функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов, галогенангидридов, нитрилов). Реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров. Качественные и специфические реакции карбоновых кислот. Специфические реакции двухосновных карбоновых кислот (щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой).
18. Классификация и номенклатура гидрокси-, феноло- и оксокарбоновых кислот. Способы получения гидрокси- и феноло- и оксокарбоновых кислот с различной удаленностью друг от друга функциональных групп. Химические свойства гидрокси- и фенолокарбоновых кислот: реакции гидроксильной и карбоксильной групп, качественные реакции. Специфические реакции α-, β-, γ- гидроксикарбоновых кислотах (отношение их к нагреванию).
19. Реакции получения применяемых в медицине производных салициловой кислоты (салицилат натрия, салол, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота).
20. Химические свойства оксокислот: реакции карбонильной и карбоксильной групп. Кето-енольная туатомерия β-кетонокислот, реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
21. Классификация и номенклатура производных угольной кислоты, сульфокислот и производных сульфаниловой кислоты.
22. Амины, способы получения первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов. Различия в основных свойствах первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Реакции солеобразования. Реакции взаимодействия с электрофильными реагентами: алкилирование и ацилирование. реакции взаимодействия первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакция образования изонитрилов как качественная для первичных аминов.
23. Диазо- и азосоединения, классификация и номенклатура. Способы получения солей диазония. Реакции солей диазония с выделением азота. Реакции солей диазония без выделением азота. Химические свойства азосоединений: реакции восстановления азосоединений в мягких и жестких условиях.
24. Аминокислоты, классификация и изомерия алифатических и ароматических аминокислот, их физические свойства. Кислотные и основные свойства аминокислот. Реакции, доказывающие их амфотерный характер. Реакции аминогруппы: взаимодействия с азотистой кислотой, с формальдегидом, с 2,4-динитрофторбензолом, реакции ацилирования. Реакции карбоксильной группы: образование сложных эфиров, галогенангидридов, реакции декарбоксилирования. Специфические реакции α-, β-, γ- аминокислот – отношение их к нагреванию.
25. Классификация α-аминокислот в зависимости от химической природы радикала, кислотно-основных свойств и биологического значения. Номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, орнитин, лизин, аргинин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, пролин, оксипролин.
26. Реакции поликонденсации α-аминокислот – образования пептидной связи. Схема синтеза дипептидов, используя операции «защиты», «активации» и «снятия защиты». Качественные реакции на α-аминокислоты, пептиды, белки: биуретовая, нингидриновая, ксантопротеиновая и цистеиновая реакции.
27. Отдельные представители аминокислот: γ-аминомасляная кислота, пирацетам, фенибут, пикамилон, ε-аминокапроновая кислота, антраниловая кислота, пара-аминобензойная кислота, анестезин, новокаин.
28. Углеводы. Классификация, строение и стереоизомерия моносахаридов: глюкозы, фруктозы, маннозы, галактозы, рибозы, дезоксирибозы, ксилозы, арабинозы. Их медико-биологическое значение. Оксо-гидрокси таутомерия моносахаридов (формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса), образование пиранозных и фуранозных циклов. Явление мутаротации моносахаридов. Пространственное строение циклических форм моносахаридов, конформационные формулы Ривза.
29. Химические свойства моносахаридов: качественные реакции на альдегидную группу (восстановление реактивов Толленса и Фелинга) и виц-диольный фрагмент многоатомных спиртов, на фруктозу (реакция Селиванова). Реакции окисления и восстановления моносахаридов: образование гликоновых, гликаровых и уроновых кислот, окисление фруктозы по правилу Попова, образование многоатомных спиртов.
30. Реакции карбонильной группы в моносахаридах (нуклеофильного присоединения), образование озазонов. Реакции спиртовых гидроксилов в моносахаридах (нуклеофильного замещения): образование простых и сложных эфиров, гидролиз продуктов замещения в кислой и щелочной среде.
31. Специфические свойства моносахаридов: образование O— и N— гликозидов и их гидролиз в кислой среде, эпимеризация, отношение к разбавленным кислотам при нагревании, брожение (спиртовое, молочнокислое, маслянокислое, лимоннокислое). Получение аскорбиновой кислоты из глюкозы.
32. Классификация, строение и стереоизомерия олигосахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы и сахарозы. Их медико-биологическое значение. Принцип строения и гидрокси-оксо таутомерия дисахаридов. Явление инверсии сахарозы. Реакции, доказывающие восстанавливающий характер дисахаридов: качественные реакции на альдегидную группу (восстановление реактивов Толленса и Фелинга).
33. Реакции восстанавливающих дисахаридов: реакция мягкого окисления до бионовых кислот, реакции нуклеофильного присоединения, образования озазонов, реакции образования гликозидов (взаимодействие со спиртами) и их гидролиз в кислой среде.
34. Реакции восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов: алкилирования (образование простых эфиров) и ацилирования (образование сложных эфиров). Гидролиз продуктов замещения в кислой и щелочной среде.
35. Отдельные представители моносахаридов: глюконат кальция, глюкуроновая кислота, сорбит, ксилит, глюкозамин, галактозамин, N-ацетилглюкозамин, аскорбиновая кислота (витамин С).
36. Классификация и строение гомополисахаридов: растительного крахмала, гликогена, декстранов, целлюлозы, хитина. Их медико-биологическое значение. Химические свойства гомополисахаридов: реакции их гидролиза, качественные реакции на крахмал и гликоген, реакции образования сложных и простых эфиров клетчатки. Превращение крахмала в организме человека.
37. Классификация и строение гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты -4 и- 6, гепарин. Их медико-биологическое значение. Реакции гидролиза гетерополисахаридов.
38. Отдельные представители полисахаридов: коллоксилин и коллодий, пироксилин, метилцеллюлоза, полиглюкин (реополиглюкин), карбоксиметилцеллюлоза, диэтиламиноэтилцеллюлоза.
39. Классификация липидов: омыляемые (простые, сложные) и неомыляемые (терпены, стероиды).
40. Простые омыляемые липиды – триацилглицерины (жиры, масла): общая формула, строение, номенклатура, способы получения, медико-биологическое значение. Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов.
41. Химические свойства триацилглицеринов: гидролиз (получение твердого и жидкого мыла), гидрогенизация, галогенирование, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
42. Воски: классификация, строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.
43. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды): общая формула, строение, классификация, медико-биологическое значение. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Коламин, холин. Биполярная структура. Гидролиз фосфолипидов.
44. Неомыляемые липиды. Классификация изопреноидов: терпены (монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, тритерпены, тетратерпены, политерпены), стероиды (мужские и женские половые гормоны, кортикостероиды, желчные кислоты, стерины).
45. Изопреновое правило. Монотерпены. Ациклические (изомеры цитраля: мирцен, оцимен, геранеол, нерол), моноциклические (лимонен, ментан, цимол), бициклические (α- и β-пинен, борнеол, камфора, бромкамфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, тимол, терпин. Каротиноиды (тетратерпены): β-каротин (провитамин А). Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь.
46. Стероиды. Строение стерана (гонана). Родоначальные углеводороды стероидов: андростан, эстран, прегнан, холан, холестан.
47. Стерины (стеролы): зоостерины, фитостерины и микостерины. Холестерин, эргостерин (эргостерол), витамин Д₂.
48. Желчные кислоты: холевая (гликохолевая и таурохолевая), дезоксихолевая и липохолевая кислоты.
49. Стероидные гормоны: половые и коры надпочечников. Половые гормоны: андрогены (тестостерон, андростерон), эстрогены (эстрадиол, эстрон, эстратриол) и гестогены (прогестерон).
50. Кортикостероиды: глюкокортикоиды (кортизон, гидрокортизон, преднизолон) и минералокортикоиды (альдостерон, дезоксикортикостерон).
51. Агликоны сердечных гликозидов (карденолиды и буфадиенолиды): дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов. Углеводы сердечных гликозидов (дигитоксоза, цимароза, дигиталоза, фукоза). Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами.
52. Классификация гетероциклических соединений по размеру цикла, по природе гетероатома, по степени насыщенности. Ароматичность гетероциклических соединений, образование сопряженных систем с гетероатомами, электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов, π-избыточные и π-недостаточные системы.
53. Кислотно-оснóвные свойства гетероциклических соединений, реакции солеобразования.
54. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран. Общие способы получения. Понятие ацидофобности. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования, ацилирования и галогенирования ацидофобных гетероциклов.
55. Реакции восстановления, сравнительная характеристика основных свойств продуктов гидрирования пиррола. Пиррол и его производные. Пирролидон-2, получение, полимеризация с ацетиленом. Поливинилпирролидон, пролин, оксипролин, порфин, строение медико-биологическое значение.
56. Фуран и его производные. Фурфурол, получение семикарбазона 5-нитрофурфурола (фурацилина).
57. Индол, строение, получение, кислотно-основные свойства и реакции солеобразования, реакции электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования). Наиболее важные производные индола: скатол, гетероауксин, индометацин, триптофан и серотонин.
58. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол. Строение, характеристика реакционной способности, прототропная (азольная) таутомерия. Кислотно-основные свойства, реакции солеобразования, реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.
59. Пиразолоны, таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-5 (антипирин, йодантипирин, амидопирин, анальгин). Качественная реакция на антипирин с азотистой кислотой.
60. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Строение, способы получения, медико-биологическое значение.
61. Классификация шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Ароматические представители гетероциклов с одним атомом азота (азинов): пиридин, хинолин, изохинолин, акридин. Строение, способы получения, реакционная способность.
62. Пиридин. Основные свойства (реакции по атому азота). Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование). Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Реакции восстановления.
63. Гомологи пиридина: α-, β-, γ- пиколины, их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты, их кислотно-основные свойства, реакции солеобразования и нуклеофильного замещения. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид, пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, их строение и лекарственное значение.
64. Хинолин. Основные и нуклеофильные свойства, реакции, протекающие с участием гетероатома (солеобразования, алкилирования, ацилирования). Реакции электрофильного замещения (нитрования, сульфирования). Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Реакции окисления и восстановления. Нитроксолин (5-нок) и оксин, строение, получение и лекарственное значение.
65. Классификация шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Физические свойства, оценка реакционной способности.
66. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеотидов.
67. Пурин. Строение, прототропная (азольная) таутомерия, кислотно-основные свойства, реакции солеобразования. Оксопурины: мочевая кислота, ксантин, гипоксантин. Строение, лактам-лактимная и прототропная (азольная) таутомерия.
68. Мочевая кислота. Физические свойства, образование солей со щелочами, медико-биологическое значение мочевой кислоты. Реакции нуклеофильного замещения тригидрокси формы мочевой кислоты. Синтез производных пурина на основе 2,6,8-трихлорпурина. Мурексидная реакция – качественная реакция на мочевую кислоту и производные пурина.
69. Гипоксантин и ксантин. Строение, амфотерный характер, реакции солеобразования. Важнейшие производные ксантина: теофиллин, теобромин и кофеин. Строение, медико-биологическое значение.
70. Аминопурины: гуанин, аденин. Строение, лактам-лактимная таутомерия, медико-биологическое значение.
71. Алкалоиды. Классификация, строение, кислотно-основные свойства, медико-биологическое значение.
72. Нуклеиновые кислоты: ДНК и РНК, классификация, состав, строение, организация, медико-биологическое значение. Состав и строение компонентов, входящих в ДНК и РНК. Нуклеозиды и нуклеотиды, состав, строение, гидролиз.
73. Мономерные биологически важные нуклеозидполифосфаты (АМФ, АДФ и АТФ). Строение, медико-биологическое значение.