Описание
1. Предложите рациональный метод получения 2-метил-1,3-бутадиена и приведите для этого соединения реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования, озонирования, полимеризации и реакцию Дильса-Альдера. Укажите условия проведения этих реакций. Для реакции гидробромирования приведите механизм. Объясните суть кинетического и термодинамического контроля реакции на этом примере.
2. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений, и назовите все соединения:
3. Приведите механизмы реакций взаимодействия соединения «Б» с бромом при облучении светом и в присутствии бромного железа. К ориентантам какого рода относятся этоксигруппа, метильная группа и галогены? Какие из них активируют, а какие дезактивируют ароматические соединения в реакциях электрофильного замещения?
4. Напишите реакции 1-бутена с: а) хлором при 500оС; б) хлором в растворе CCl4 при комнатной температуре; в) HBr в присутствии перекиси. Приведите механизмы этих реакций. Каков стереохимический результат продукта реакции «а» и почему?
5. Заполните следующую схему превращений:
6. Приведите механизмы реакций соединения «А» с бромом и разбавленной азотной кислотой. Дайте пояснения.
7. Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме превращений:
Назовите все соединения.
8. Предложите схемы следующих превращений:
а) ацетилен Þ 1-бутин;
б) этилбензол Þ 1-бром-2-фенилэтен.
9. Как можно, используя химические свойства, разделить стирол (винилбензол) и фенилацетилен? Напишите реакции и дайте пояснения.
10. Определите строение соединения, имеющего молекулярную формулу C7H7NO2, и напишите все указанные ниже реакции:
12 стр.
Фрагмент
-
Предложите рациональный метод получения 2-метил-1,3-бутадиена и приведите для этого соединения реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования, озонирования, полимеризации и реакцию Дильса-Альдера. Укажите условия проведения этих реакций. Для реакции гидробромирования приведите механизм. Объясните суть кинетического и термодинамического контроля реакции на этом примере.
Ответ:
Получение. 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен) – гомолог бутадиена – в промышленности в настоящее время получают изомеризацией пентановой фракции продуктов переработки нефти.
После изомеризации изопентановую фракцию нагревают до 600 С в кипящем слое алюмохромового катализатора и превращают в изопентены. Затем изопентены разбавляют перегретым водяным паром и дегидрируют в стационарном слое хромкальцийникельфосфатного катализатора при 550-650 С. Выход изопрена составляет 32-34%.
Реакция гидрирования. При реакции гидрирования 2-метил-1,3-бутадиена образуется 2-метилбутан
Реакция бромирования. При реакции 2-метилбутадиена-1,3 с одним эквивалентом брома образуются не только ожидаемый продукт – 1,2-дибром-2-метилбутен-3, но также и 1,4-дибром-2-метилбутен-2.
Реакция гидробромирования. При реакции 2-метилбутадиена-1,3 с одним эквивалентом бромоводорода образуются не только ожидаемый продукт –2-бром-2-метилбутен-3, но также и 1-бром-3-метилбутен-2.
Исследование взаимодействия многих сопряженных диенов с многочисленными реагентами показало, что такое поведение характерно для сопряженных диенов – реагент может присоединяться не только к соседним углеродным атомам (1,2-присоединение или прямое присоединение), но также и к двум концам сопряженной системы (1,4-присоединение или сопряженное присоединение). На соотношение продуктов подобных реакций существенное влияние оказывает температура процесса и растворитель. Однако, в большинстве случаев продукт 1,4-присоединения образуется в большем количестве.
Во фрагменте отсутствуют формулы и схемыю
