Фрагмент

1. Предложите рациональный метод получения 2-метил-1,3-бутадиена и приведите для этого соединения реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования, озонирования, полимеризации и реакцию Дильса-Альдера. Укажите условия проведения этих реакций. Для реакции гидробромирования приведите механизм. Объясните суть кинетического и термодинамического контроля реакции на этом примере.

Ответ:

Получение. 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен) – гомолог бутадиена – в промышленности в настоящее время получают изомеризацией пентановой фракции продуктов переработки нефти.

После изомеризации изопентановую фракцию нагревают до 600 С в кипящем слое алюмохромового катализатора и превращают в изопентены. Затем изопентены разбавляют перегретым водяным паром и дегидрируют в стационарном слое хромкальцийникельфосфатного катализатора при 550-650 С. Выход изопрена составляет 32-34%.

Реакция гидрирования. При реакции гидрирования 2-метил-1,3-бутадиена образуется 2-метилбутан

Реакция бромирования. При реакции 2-метилбутадиена-1,3 с одним эквивалентом брома образуются не только ожидаемый продукт – 1,2-дибром-2-метилбутен-3, но также и 1,4-дибром-2-метилбутен-2.

Реакция гидробромирования. При реакции 2-метилбутадиена-1,3 с одним эквивалентом бромоводорода образуются не только ожидаемый продукт –2-бром-2-метилбутен-3, но также и 1-бром-3-метилбутен-2.

Исследование взаимодействия многих сопряженных диенов с многочисленными реагентами показало, что такое поведение характерно для сопряженных диенов – реагент может присоединяться не только к соседним углеродным атомам (1,2-присоединение или прямое присоединение), но также и к двум концам сопряженной системы (1,4-присоединение или сопряженное присоединение). На соотношение продуктов подобных реакций существенное влияние оказывает температура процесса и растворитель. Однако, в большинстве случаев продукт 1,4-присоединения образуется в большем количестве.

Во фрагменте отсутствуют формулы и схемыю