Контрольная работа по органической химии 76502

1200

Уважаемый студент!

Представленная работа ранее уже была оценена преподавателем нашего клиента на "отлично". Использование данного материала в качестве основы ускорит процесс подготовки Вашего собственного проекта. Можете быть уверены, что работа уникальна, предлагаем ее только мы, и в открытом доступе в интернете она не находится! Еще один плюс: готовая работа в несколько раз дешевле, чем новая.


КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1 

  • Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений. 

    1. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) N-(n-гидроксифенил)амида уксусной кислоты б) кетона, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, гидрокси-, винильную группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
  • 1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение этана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи. 

    Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) метилэтилацетилена б) акриловой кислоты, в) диэтилвиниламина. 1.1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана. Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатурам. 

    Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите. 1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте. 

    Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры. 1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан. 

    Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С4Н8? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова. 

    Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций. 1. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола, б) бромирования бензолсульфокислоты. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.
     

  • КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2 

    Тема 7:Галогенопроизводные алифатического 

    и ароматического ряда. 

    1. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н9Вr. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Предложите путь перехода 1-хлорбутана в 2-бромбутан. Для последнего приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. По какому механизму: SN1 или SN2 протекает реакция гидролиза? Приведите механизм с учетом стереохимии исходной молекулы и продукта реакции. Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы, 

    простые эфиры, тиолы, тиоэфиры 

    1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диметилизопропилкарбинола, б) третбутилового спирта, в) 4-метил-2-пентанола, г) резорцина. 

    Напишите схемы синтеза вторбутилового спирта из: а) галогенопроизводного, б) алкена, в) магнийорганическим синтезом. Охарактеризуйте различия в свойствах одноатомных и многоатомных спиртов. Из этанола получите диэтиловый эфир, этилен, этилацетат. Укажите механизмы реакций. Тема 9: Алифатические и ароматические амины, 

    диазо-, азосоединения 

    1. Напишите схемы получения н-пропиламина, исходя из следующих соединений: а) н-пропилбромида, б) 1-нитробутана, в) амида масляной кислоты. Приведите реакции его взаимодействия с соляной кислотой, йодистым этилом, ацетилхлоридом. 

    Из бензола получите n-нитроанилин, о-толуидин и составьте схему синтеза азосоединения из этих веществ. Назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания. Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда 

    1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления 2-бутанола, б) гидратации метилизопропилацетилена, в) пиролиза смешанной кальциевой соли пропионовой и муравьиной кислот. 

    Приведите уравнения реакций. Для пропаналя напишите реакции со следующими реагентами: а) синильной кислотой, б) этиловым спиртом, в) этиламином и реакцию альдольной конденсации. На примере одной из реакций приведите механизм реакции АN. 

    Из бензола получите м-нитроацетофенон. Последний пронитруйте, назовите продукт. Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты. 

    1. Приведите схемы синтеза пропионовой кислоты из следующих соединений: а) пропена, б) бромистого этила, в) малонового эфира. Приведите схему получения циангидринным методом молочной кислоты. На молочную кислоту подействуйте последовательно следующими реагентами: этиловым спиртом в кислой среде, металлическим натрием, йодистым этилом, водой в кислой среде, аммиаком при нагревании. Назовите все продукты. 

    Приведите специфические свойства дикарбоновых кислот. Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды. 

    1. Получите ацетоуксусную кислоту из соответствующих соединений указанными способами: а) окислением гидроксикислоты, б) гидролизом дигалогензамещенной кислоты, в) конденсацией Кляйзена. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а)синильной кислотой, б) ацетилхлоридом, в) натрием, затем йодистым этилом? Приведите уравнения реакций, назовите продукты. 

    Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: алифатических моноамино-, меркаптоамино- и ароматической. Назовите. Охарактеризуйте амфотерные свойства аминокислот. Приведите строение n-аминобензойной кислоты и ее производных, применяемых в медицине.
     
ПРИМЕР:

Вопрос 1.

Органическая химия — раздел химии, изучающий структуру, свойства, методы синтеза органических соединений и реакции между ними.

Органическая химия является одной из фундаментальных дисциплин в системе высшего фармацевтического образования. Она формирует знания , необходимые для изучения базисных (аналитическая, биологическая химия) и профильных дисциплин (фармацевтическая химия, фармакология, фармакогнозия, токсикологическая химия, фармацевтическая технология ).

органическими веществами.

Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов и наличием изомерии химического строения органических соединений. Эта теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее важнейшие закономерности. Основные принципы своей теории А.М. Бутлеров изложил в докладе «О теории химического строения».

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле.

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Номенклатура  полифункциональных соединений

Полифункциональные соединения, содержащие две или не- сколько различных функциональных групп, многообразны. Тривиальные названия используют обычно только в случае природных соединений. В данном пособии будут рассмотрены принципы построения названий, для полифункциональных соединений только по систематической номенклатуре.

Подход к составлению названий полифункциональных соединений В п.2 мы уже рассматривали порядок и правила формирования названия органического соединения по номенклатуре ИЮ- ПАК. Рассмотрим применение их относительно сложного поли- функционального соединения. Чтобы составить название полифункционального соединения, необходимо следующее:

  1. Выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы.
  2. Установить, какая группа является старшей (таблица старшинства групп). Наименование старшей группы отражается в виде окончания и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы обозначаются в виде приставок.
  3. Определить родоначальную главную структуру, т.е. ту структуру, название которой дает основу названию соединения. Родоначальниками названий предельных алифатических соединений являются алканы, циклических - алициклы, арены или гетероциклы. Если в соединении имеются двойные и тройные связи, то преимущество в выборе главной цепи принадлежит двойным связям:
  4. Пронумеровать углеродную цепочку родоначальной структуры. Старшая функция должна получить наименьший номер.
  5. Определить название родоначальной структуры.
  6. Перечислить приставки в алфавитном порядке с указанием локантов (цифры или буквы, указывающие положение заместителей). Локанты ставят после суффиксов и перед приставками.
  7. Если в соединении имеется несколько одинаковых замес- тителей или кратных связей, то перед соответствующим обозначением ставят умножающий префикс, а локанты отделяют друг от друга запятыми. В случае приставок после цифр, в случае суффиксов перед цифрами ставят дефис (черточку).

Пример :

 СН3-СН-СН2-СН2Cl

           │

           ОН

Группу -ОН, являющуюся старшей, обозначает суффиксом -ол. В качестве родоначальной структуры выбирают бутан. Нумерация проводится так, чтобы –ОН получила наименьший номер. Полное название соединения: 4-хлоробутанол-2.

33 стр.

Если данный вариант Вам не подходит, мы поможем Вам в написании новой работы. Вы можете обратиться к нам с любыми проблемами в учебе! Кроме того, если Вам интересно разобраться в предмете, мы научим Вас самостоятельно решать задачи, подготавливать рефераты, курсовые, дипломы и т.д.