Описание

1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: д) пропена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: б) бензальдегида, винилхлорида, диэтилвиниламина. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений в) 3-гексена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: г) 2-бромопропаналя. Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре. Для соединения г) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, дайте определения.
5. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: д) метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин.

2. Напишите структурные формулы соединений:, г) симм-метилизопропилэтилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана.
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: а) изомасляной.
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: ж) пропана.
6. Получите: 3,4-диметил-2-пентен, следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов: и) 2,4-диметил-2пентена, приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: з) 3,4-диметил-2пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: к) 4-метил-2-гептина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10. Для алкинов: а) 2-бутина, напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: в) 2-бутанона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов д) бензойной кислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: к) салициловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.

1. Приведите уравнения реакций получения: к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия ж) 2-метил-1-хлоропропана, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.

2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: е) 2-метилбутан-2-ола, следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: к) триэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: ж) 2-метилпропан-2-ола, со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: б) пропиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля, со следующими реагентами:  1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций. 9д
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце
9. Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК:д) метил-втор-бутилуксусный альдегид
3. Получите: е) метилизопропилкетон, следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: ж) ацетофенона, со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: а) ацетальдегида. Назовите продукты реакций.
6. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: в) бензальдегид и ацетофенон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: в) С5Н13N. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: д) бутан-1-амин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: к) анилина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: а) метиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: в) о-анизидина, со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: а) фенолом. Назовите продукты реакций.
7 Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) бромида п-сульфофенилдиазония, со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.

1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: г) С7Н14О2 (8 изомеров). Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2. Получите кислоты: к) фталевую следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: б) пропионовой, со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: к) бензоилхлорида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: д) диметилсукцинатом и аммиаком, Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите кислоты: в) изомасляную. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: и) С7Н13О2Br (6 изомеров). Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2. Приведите способы получения кислот: а) молочной из ацетальдегида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: и) α-гидроксиизовалерьяновой, со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: в) С6Н10О3, Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: а) глиоксиловой из уксусной. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: д) β-оксовалерьяновой, со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: к) 3,4-диметилпентан-2-он.

42 стр.