Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.

1. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) N-(n-гидроксифенил)амида уксусной кислоты б) кетона, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, гидрокси-, винильную группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение этана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) метилэтилацетилена б) акриловой кислоты, в) диэтилвиниламина. 1.1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана. Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатурам.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите. 1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры. 1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан.

Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С4Н8? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова.

Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций. 1. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола, б) бромирования бензолсульфокислоты. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

Тема 7:Галогенопроизводные алифатического и ароматического ряда.

1. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н9Вr. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Предложите путь перехода 1-хлорбутана в 2-бромбутан. Для последнего приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. По какому механизму: SN1 или SN2 протекает реакция гидролиза? Приведите механизм с учетом стереохимии исходной молекулы и продукта реакции. Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы, тиоэфиры

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диметилизопропилкарбинола, б) третбутилового спирта, в) 4-метил-2-пентанола, г) резорцина.

Напишите схемы синтеза вторбутилового спирта из: а) галогенопроизводного, б) алкена, в) магнийорганическим синтезом. Охарактеризуйте различия в свойствах одноатомных и многоатомных спиртов. Из этанола получите диэтиловый эфир, этилен, этилацетат. Укажите механизмы реакций. Тема 9: Алифатические и ароматические амины, диазо-, азосоединения

1. Напишите схемы получения н-пропиламина, исходя из следующих соединений: а) н-пропилбромида, б) 1-нитробутана, в) амида масляной кислоты. Приведите реакции его взаимодействия с соляной кислотой, йодистым этилом, ацетилхлоридом.

Из бензола получите n-нитроанилин, о-толуидин и составьте схему синтеза азосоединения из этих веществ. Назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания. Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда

1. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления 2-бутанола, б) гидратации метилизопропилацетилена, в) пиролиза смешанной кальциевой соли пропионовой и муравьиной кислот.

Приведите уравнения реакций. Для пропаналя напишите реакции со следующими реагентами: а) синильной кислотой, б) этиловым спиртом, в) этиламином и реакцию альдольной конденсации. На примере одной из реакций приведите механизм реакции АN.

Из бензола получите м-нитроацетофенон. Последний пронитруйте, назовите продукт. Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.

1. Приведите схемы синтеза пропионовой кислоты из следующих соединений: а) пропена, б) бромистого этила, в) малонового эфира. Приведите схему получения циангидринным методом молочной кислоты. На молочную кислоту подействуйте последовательно следующими реагентами: этиловым спиртом в кислой среде, металлическим натрием, йодистым этилом, водой в кислой среде, аммиаком при нагревании. Назовите все продукты.

Приведите специфические свойства дикарбоновых кислот. Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.

1. Получите ацетоуксусную кислоту из соответствующих соединений указанными способами: а) окислением гидроксикислоты, б) гидролизом дигалогензамещенной кислоты, в) конденсацией Кляйзена. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а)синильной кислотой, б) ацетилхлоридом, в) натрием, затем йодистым этилом? Приведите уравнения реакций, назовите продукты.

Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: алифатических моноамино-, меркаптоамино- и ароматической. Назовите. Охарактеризуйте амфотерные свойства аминокислот. Приведите строение n-аминобензойной кислоты и ее производных, применяемых в медицине.