Описание
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.
- Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-винил-2-гидрокси-4-нитро-6-октиналя, б) двухосновной карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, атом галогена, амино-, циано- группы и метильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.
- Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение метилэтилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте индуктивный эффект, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, мезомерный эффект.
Тема 3: Стереоизомерия.
- Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры.
Тема 4: Кислотность и основность органических соединений. Реакционная способность органических соединений.
- Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот.
Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины
- Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С4Н8. Назовите.
Тема 6: Ароматические углеводороды
- Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2
Тема 7:Галогенопроизводные алифатического и ароматического ряда.
- Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) хлорирования изобутана, б) гидрогалогенирования α,α-диметил-β-этилэтилена, в) галогенирования пропена, г) взаимодействия пятихлористого фосфора с 2-пентаноном.
Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы, тиоэфиры
- Получите всеми возможными способами 2-бутанол. Для него приведите реакции алкилирования, ацилирования, окисления, внутримолекулярной дегидратации.
Тема 9: Алифатические и ароматические амины, диазо-, азосоединения
- Приведите все возможные способы получения анилина. Составьте схему получения из анилина n-броманилина. Последний продиазотируйте. Из полученной соли диазония напишите реакции образования следующих соединений: а) n-бромфенола, б) нитрила n-бромбензойной кислоты, в) азосоединения, образующегося в результате реакции азосочетания с салициловой кислотой. Для последней реакции укажите механизм, назовите образующийся продукт.
Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда
- Напишите уравнения реакций получения 2-метилбутаналя окислением спирта и пиролизом смешанной кальциевой соли соответствующих кислот. Для полученного продукта приведите реакции с водой, синильной кислотой, метиламином, реакцию окисления и реакции альдольной и кротоновой конденсаций. Для одной из реакций АN приведите механизм.
Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.
- Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления м-нитротолуола, б) полного гидролиза 2-фенил-1,1,1-трихлорэтана, в) взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой с последующим гидролизом, г) окисления о-крезола.
Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.
- Приведите все возможные способы синтеза формилуксусной кислоты. Для полученной кислоты напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) раствором щелочи, б) синильной кислотой, в) гидросульфитом натрия, г) аммиачным раствором гидроксида серебра, д) аммиаком. Приведите реакции кислотного и кетонного расщепления метилэтилацетоуксусного эфира. Назовите продукты всех реакций.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 3
Тема 13: Углеводы.
- Напишите проекционные формулы Фишера молекулы 2-дезоксирибозы. Определите количество ее оптических изомеров.
Тема 14: Пятичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами.
- Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на кислотно-основные свойства данных гетероциклов и реакционную способность в реакциях SE? Сравните со свойствами пиррола. Приведите уравнения реакций.
Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы
- Опишите электронное строение и ароматический характер молекулы пиримидина. Охарактеризуйте его химические свойства. Приведите структурные формулы α-, β- и γ-пиколинов.
Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.
- Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите структурную формулу нуклеотида, при полном гидролизе которого выделяются 2-дезокси-β,D-рибофураноза, тимин и фосфорная кислота. Укажите в данном нуклеотиде гликозидную и сложноэфирную связи. Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.
Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.
- Дайте общую характеристику, классификацию и укажите биологическое значение стероидов.
Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы, ИК-спектроскопия
- На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для амидов карбоновых кислот, ароматических аминов, нитросоединений и алифатических спиртов.
60 стр.